N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-carbamoyloxybenzo[b]thiophene | 731785-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-carbamoyloxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: (2-methylsulfanyl-1-benzothiophen-3-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 731785-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 295.426
• InChiKey: KIYZBCIXOBPUTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-carbamoyloxybenzo[b]thiophene 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以78%的产率得到N,N-Diethyl-2-(3-hydroxy-benzo[b]thiophen-2-ylsulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第6部分：在定向金属化条件下导致异环化的新型阴离子重排

  摘要：

  描述了由容易获得的酚的短而有效的合成缩合的1，4-氧杂噻吩-2-酮。该合成过程中的关键步骤是在定向金属化条件下迄今未报道的阴离子重排。重排由甲基硫烷基的侧链的去质子化之后发生ø -氨基甲酸酯定向组金属化而得，并且将反应混合物在室温下保持8-12小时。重排产物的酸介导的环化作用提供[1,4]草苷-2-一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.033
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3(2H)-酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-carbamoyloxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第6部分：在定向金属化条件下导致异环化的新型阴离子重排

  摘要：

  描述了由容易获得的酚的短而有效的合成缩合的1，4-氧杂噻吩-2-酮。该合成过程中的关键步骤是在定向金属化条件下迄今未报道的阴离子重排。重排由甲基硫烷基的侧链的去质子化之后发生ø -氨基甲酸酯定向组金属化而得，并且将反应混合物在室温下保持8-12小时。重排产物的酸介导的环化作用提供[1,4]草苷-2-一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.033