ethyl 3-(2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acrylate | 164261-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acrylate
• CAS: 164261-34-1
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 448.337
• InChiKey: NENNWKILUMYVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acrylate 、 亚磷酸三乙酯 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到Diethyl <<1-(phenylsulfonyl)-3-(β-carbethoxyvinyl)indol-2-yl>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Michaelis−Arbuzov Reaction at Room Temperature: A Facile Preparation of Arylmethyl/Heteroarylmethyl Phosphonates

  摘要：

  A facile preparation of arylmethyl and heteroarylmethyl phosphonate esters was achieved involving a Lewis acid mediated Michaelis-Arbuzov reaction at room temperature. Interaction of arylmethyl halides/alcohols with triethyl phosphite in the presence of Lewis acid at room temperature afforded phosphonate esters in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol1029436
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(methyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di-, tri-, and tetra-substituted carbazole analogs involving annulation methodology

  摘要：

  Synthesis of substituted carbazole analogs was achieved via Michael addition followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.009

文献信息

• Facile Preparation of Indolyl-2/3-methylsulfoxides Using HF/H₂O₂
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Neelamegam Ramesh、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802517848

  日期：2009.3.10

  A variety of indolyl-2/3-methylsulfides tethered with sensitive functionalities were oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored HF/H2O2 system.
• Ramesh, Neelamegam; Dhayalan, Vasudevan; Sureshbabu, Radhakrishnan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 858 - 864
  作者：Ramesh, Neelamegam、Dhayalan, Vasudevan、Sureshbabu, Radhakrishnan、Mohanakrishnan, Arasambattu K.

  DOI：——

  日期：——