(R)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1015198-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: PKNSFFMOLIBEFM-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(R)-N-((1R,2S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluoro-2-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰胺的立体选择性亲核单氟甲基化：外消旋α-氟碳负离子的动态热力学解析。

  摘要：

  已开发出以α-氟代-α-苯硫基-α-苯基磺酰基甲烷（FTSM）为试剂的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺的非对映选择性亲核单氟甲基化试剂，可提供良好产率的α-单氟甲基胺，且对单氟甲基化碳都有良好的立体控制和相邻的带有磺酰基的氟化碳。外消旋α-氟-α-苯硫基-α-苯基磺酰甲基阴离子由于在优化条件下向光学纯叔丁亚磺酰基亚胺中添加的可逆性而经历了动态热力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109451

文献信息

• Metal-Mediated Reformatsky Reaction of Bromodifluoromethyl Ketone and Imine
  作者：Chun-Ru Cao、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403424

  日期：2015.2

  The Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketones and imines took place readily in the presence of Zn/CuCl at room temperature to afford β-amino α,α-difluoro ketones in good yields. Using (S)-tert-butanesulfinyl as a chiral auxiliary, the asymmetric Reformatsky reaction was also achieved and found to proceed with excellent diastereoselectivities. A plausible model is proposed to account for the

  在室温下，在 Zn/CuCl 存在下，溴二氟甲基酮和亚胺的 Reformatsky 反应很容易发生，以良好的产率得到 β-氨基 α,α-二氟酮。使用 (S)-叔丁烷亚磺酰基作为手性助剂，还实现了不对称 Reformatsky 反应，并发现以优异的非对映选择性进行。提出了一个合理的模型来解释反应的高立体选择性。
• Remarkable Salt Effect on In-Mediated Allylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines in Aqueous Media:  Highly Practical Asymmetric Synthesis of Chiral Homoallylic Amines and Isoindolinones
  作者：Xing-Wen Sun、Min Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol8001514

  日期：2008.3.1

  A highly practical and efficient asymmetric synthesis of chiral homoallylic amines by In-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines in aqueous media at room temperature was developed. With 2-formylbenzoate imine substrates, the method allows the highly enantioselective achievement of a variety of pharmacologically important 3-allyl isoindolinone compounds.

  通过在室温下在水性介质中手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的介导烯丙基化，开发了一种高度实用，高效的不对称手性均胺合成方法。使用2-甲酰基苯甲酸酯亚胺底物，该方法可以实现多种对药理学很重要的3-烯丙基异吲哚满酮化合物的高度对映选择性。