(+)-(2aS,4R)-4-Acetylamino-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8bc>furan | 84985-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-(2aS,4R)-4-Acetylamino-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8bc>furan
• CAS: 84985-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: IDEVSBMGJVGQNS-MNOVXSKESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2aS,4R)-4-Acetylamino-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8bc>furan 在 盐酸 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+)-(2aS,4R)-4--8-hydroxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-(2aS,4R)-4-Ammonio-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-trifuoracetat 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(+)-(2aS,4R)-4-Acetylamino-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8bc>furan
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619