(2R,3R,4R,5R)-acetic acid 4-acetoxy-3-allyl-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydrofuran-3-yl ester | 725695-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-acetic acid 4-acetoxy-3-allyl-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4-prop-2-enyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 725695-90-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₁₀S
• 分子量: 522.533
• InChiKey: TUJWQGRXZYZHNT-ZVXPMLRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4R,5R)-acetic acid 4-acetoxy-3-allyl-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydrofuran-3-yl ester 在 sodium azide 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到(2R,3R,3aR,5R,7aR)-acetic acid 3a-acetoxy-6-acetyl-5-azidomethyl-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-octahydro-furo[2,3-c]pyridin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  原位1,3-偶极叠氮化物环加成反应：合成基于功能性d-葡萄糖的手性哌啶和奥氮平类似物

  摘要：

  官能呋喃稠合的哌啶4 - 6和氧氮杂15 - 17，以及潜在的糖苷酶抑制剂，已经通过1,3-偶极环加成的叠氮化物（DAC）反应的应用上D-合成为结构独特的生物活性的核苷前体的有用的葡萄糖基底物。该策略即使与核苷类似物8一起也能很好地工作，提供双环核苷类似物11和12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.036
• 作为产物：
  描述：

  、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-acetic acid 4-acetoxy-3-allyl-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  原位1,3-偶极叠氮化物环加成反应：合成基于功能性d-葡萄糖的手性哌啶和奥氮平类似物

  摘要：

  官能呋喃稠合的哌啶4 - 6和氧氮杂15 - 17，以及潜在的糖苷酶抑制剂，已经通过1,3-偶极环加成的叠氮化物（DAC）反应的应用上D-合成为结构独特的生物活性的核苷前体的有用的葡萄糖基底物。该策略即使与核苷类似物8一起也能很好地工作，提供双环核苷类似物11和12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.036