3-chloro-5-{2-chloro-5-[(6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methoxy]phenoxy}benzonitrile | 920036-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-chloro-5-{2-chloro-5-[(6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methoxy]phenoxy}benzonitrile
• 英文别名: 3-chloro-5-[2-chloro-5-[(6-fluoro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methoxy]phenoxy]benzonitrile
• CAS: 920036-31-3
• 化学式: C₂₀H₁₁Cl₂FN₄O₂
• 分子量: 429.237
• InChiKey: KJXYLBHRXZZPLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-{2-chloro-5-[(6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methoxy]phenoxy}benzonitrile 、 4-甲氧基苄胺 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到3-chloro-5-[2-chloro-5-({6-[(4-methoxybenzyl)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl}methoxy)phenoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现3- {5-[（6-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基）甲氧基] -2-氯苯氧基} -5-氯苄腈（MK-4965）：口服可生物利用的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂，具有对关键突变病毒的增强效力。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）已被证明是高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的关键组成部分。NNRTIs的使用已成为标准组合抗病毒疗法的一部分，可产生具有可与其他抗病毒方案媲美的疗效的临床结果。然而，临床抗药性的出现是一个关键问题，并且需要具有对关键HIV-1 RT突变具有广谱活性的新型NNRTI。通过结合传统的药物化学/ SAR分析，晶体学和分子建模，我们设计和合成了一系列新颖，高效的NNRTI，它们具有广谱的抗病毒活性和良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm800856c
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-{2-chloro-5-[(1-t-butyloxycarbonyl-6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methoxy]phenoxy}benzonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-chloro-5-{2-chloro-5-[(6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methoxy]phenoxy}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  HIV reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  具有以下结构的化合物：是HIV逆转录酶抑制剂，其中A、X、Y、Z、R1和R2在此处定义。这些化合物及其药用盐在抑制HIV逆转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓AIDS发病和治疗方面具有用途。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  US20070021442A1

文献信息

• HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1910360B1

  公开（公告）日：2010-03-03
• US7807684B2
  申请人：——

  公开号：US7807684B2

  公开（公告）日：2010-10-05