methyl (2S,3S)-2-(9-anthrylmethoxy)-3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate | 1034152-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-(9-anthrylmethoxy)-3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
• 英文别名: (2S,3S)-methyl 2-(9-anthrylmethoxy)-3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
• CAS: 1034152-13-0
• 化学式: C₃₈H₃₂BrNO₄
• 分子量: 646.58
• InChiKey: MQONXORRIDDQTA-BAEGBANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(9-anthrylmethoxy)-3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  去甲他汀衍生物的可持续催化对映选择性合成。

  摘要：

  诺他汀衍生物在制药科学中具有重要价值。然而，它们的催化不对称合成是罕见的。我们通过手性磷酸（CPA）-[Rh（OAc）2 ] 2催化重氮乙酸酯与醇/水和亚胺的多组分反应（MCR），开发了一种可持续的方法。该方法使我们能够合成45个具有出色的烯醇选择性和正常底物范围的去甲他汀类药物库，其中包括抗-α-芳基-去甲他汀类药物11-1，抗-α-烷基-去甲他汀类药物11-2，顺式-α-氢-去甲他汀类药物11 -3和syn -α-芳基-norstatines 11-4。该方法的可持续性在于可靠的可扩展性，提高的安全性和可重复使用的[Rh（OAc）2 ] 2催化剂。制备他唑酮14，依泽替米贝类似物15和紫杉醇C-13链16证明了他汀衍生物的合成价值。机理研究表明，CPA和[Rh（OAc）2 ] 2的协同催化对于维持化学和对映体选择性至关重要。对照实验支持了通过亚胺截留高反应性氧鎓盐进行反应的机理。简而言

  DOI：

  10.1039/c9ob02149c

文献信息

• Cooperative Catalysis with Chiral Brønsted Acid-Rh₂(OAc)₄: Highly Enantioselective Three-Component Reactions of Diazo Compounds with Alcohols and Imines
  作者：Wenhao Hu、Xinfang Xu、Jing Zhou、Wei-Jun Liu、Haoxi Huang、Juan Hu、Liping Yang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja801755z

  日期：2008.6.1

  An asymmetric three-component reaction of diazo compounds and alcohols with imines catalyzed cooperatively by a rhodium complex and a chiral Brønsted acid provides a general and efficient entry to beta-amino-alpha-hydroxyl acid derivatives in high yields with excellent stereoselectivities.

  在铑配合物和手性布朗斯台德酸的协同催化下，重氮化合物和醇与亚胺的不对称三组分反应以高产率和优异的立体选择性提供了一种通用且有效的β-氨基-α-羟基酸衍生物。
• ENANTIOSELECTIVE THREE-COMPONENT REACTION FOR THE PREPARATION OF ß-AMINO-a-HYDROXY ESTERS
  作者：Zhou, Jing、Xu, Xinfang、Hu, Wenhao

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0418

  日期：——