sp-1-(9-fluorenyl)-2-<1-(methylthiomethyl)ethenyl>naphthalene | 220974-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: sp-1-(9-fluorenyl)-2-<1-(methylthiomethyl)ethenyl>naphthalene
• 英文别名: 9-[2-(3-methylsulfanylprop-1-en-2-yl)naphthalen-1-yl]-9H-fluorene
• CAS: 220974-81-2；221000-76-6
• 化学式: C₂₇H₂₂S
• 分子量: 378.538
• InChiKey: VLDKOISVRITTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sp-1-(9-fluorenyl)-2-<1-(methylthiomethyl)ethenyl>naphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(9-fluorenyl)-2-<1-(methylsulfonylmethyl)ethenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。十一。1-(9-芴基)-2-(1-甲基乙烯基)萘旋转异构体与硫属基卤化物的反应及甲硫基氯化物与脱硫异构体反应过程中的着色观察

  摘要：

  在四氯化碳中，对甲苯磺酰氯与标题烯烃的反应得到加成产物和 sp-1-(9-芴基)-2-[1-(对甲苯硫基甲基)乙烯基]萘，而只有在sp的情况下，产物是p-1-(9-芴基)-2-[1-(对甲苯基硫代甲基)乙烯基]萘。没有检测到通常在 sp-异构体与卤素或氯化卤化物反应中观察到的环化化合物。已经进行了各种不成功的尝试，包括使用甲磺酰氯以利用不同的含硫酸度、使用软阴离子阻止去质子化或使用极性溶剂通过稳定插入的阳离子来加速环化，以寻找形成环化化合物的条件. 用苯硒基卤化物获得了类似的不成功结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.63
• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 1-(9-fluorenyl)-2-(1-methylethenyl)naphthalene 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到sp-1-(9-fluorenyl)-2-<1-(methylthiomethyl)ethenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。十一。1-(9-芴基)-2-(1-甲基乙烯基)萘旋转异构体与硫属基卤化物的反应及甲硫基氯化物与脱硫异构体反应过程中的着色观察

  摘要：

  在四氯化碳中，对甲苯磺酰氯与标题烯烃的反应得到加成产物和 sp-1-(9-芴基)-2-[1-(对甲苯硫基甲基)乙烯基]萘，而只有在sp的情况下，产物是p-1-(9-芴基)-2-[1-(对甲苯基硫代甲基)乙烯基]萘。没有检测到通常在 sp-异构体与卤素或氯化卤化物反应中观察到的环化化合物。已经进行了各种不成功的尝试，包括使用甲磺酰氯以利用不同的含硫酸度、使用软阴离子阻止去质子化或使用极性溶剂通过稳定插入的阳离子来加速环化，以寻找形成环化化合物的条件. 用苯硒基卤化物获得了类似的不成功结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.63