2-(phenylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione | 1601483-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-2-(phenylamino)-2H-isoindole-1,3-dione；2-Anilino-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1601483-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: VUGOLFIZWFUCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclohex-1-enecarboxylic acid 、 苯肼 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-(phenylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with 2,2-dimethylhydrazine leading to 1-(dimethylamino)-1H -pyrrole-2,5-diones

  摘要：

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated carboxylic acids are carbonylatively cyclized with 2,2‐dimethylhydrazine under carbon monoxide pressure in THF in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give 1‐(dimethylamino)‐1H‐pyrrole‐2,5‐diones. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3111

文献信息

• Palladium-catalyzed three-component cyclization of 2-bromocyclohex-1-enecarboxylic acids with carbon monoxide and arylhydrazines leading to 2-anilinohydroisoindoline-1,3-diones
  作者：Il Chul Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.3274

  日期：2015.4

  2‐Bromocyclohex‐1‐enecarboxylic acids are carbonylatively cyclized with arylhydrazines or their hydrochlorides in tetrahydrofuran at 120 °C under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane along with Et3N to give 2‐anilinohydroisoindoline‐1,3‐diones. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的PdCl 2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷与Et 3存在下，在120°C，一氧化碳压力下，将芳基肼或其盐酸盐与2-溴环己基-1-烯羧酸羰基化环化。N生成2-苯胺基氢异吲哚啉-1,3-二酮。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.