1-amino-1-deoxy-N-(9-N-tert-butoxycarbonylnonyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin | 1531606-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-N-(9-N-tert-butoxycarbonylnonyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin
• 英文别名: (1S)-1-amino-N-(9-tert-butoxycarbonylaminononyl)-5N,6O-oxomethylidene-1-deoxynojirimycin
• CAS: 1531606-17-3
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃O₇
• 分子量: 445.557
• InChiKey: ACEPQQMRMFJNFI-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  140.59
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-N-(9-N-tert-butoxycarbonylnonyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1S)-1-amino-N-(9-aminononyl)-5N,6O-oxomethylidene-1-deoxynojirimycin dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基sp 2-亚氨基糖糖脂的合成及其抗肿瘤，抗利什曼和抗炎治疗的免疫调节特性评估

  摘要：

  免疫调节性糖脂（其中的α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）是一个标志性的例子）在从癌症和感染到自身免疫性疾病或神经退行性疾病的各种疾病中均显示出强大的治疗潜力。这些通道的主要困难是它们经常引起细胞因子风暴，其中包括相互拮抗并负面影响免疫反应的促炎和抗炎介质。控制糖苷化反应中立体化学结果的固有困难阻碍了具有更窄的细胞因子分泌诱导能力的类似物的合成，特别是如果靶向α-异头物，这将严重阻碍药物优化策略。在这里，我们显示了用sp 2代替单糖甘氨酸-亚氨基糖的糖模拟物部分允许访问N-连接的sp 2-亚氨基糖的糖脂（sp 2-IGLs），只需一步即可完全控制α-立体异构，无需保护基团或糖苷化促进剂。考虑到与主p38丝裂原活化蛋白激酶（p38 MAPK）的脂质结合位点的结合，从而易于掺入各种长度的多氟烷基片段来修饰脂质尾巴，从而以细胞背景依赖性的方式极化免疫反应。已经在不同的细胞试验中评估了这些化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111604
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-1,9-二氨基壬烷 、 (1R)-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到1-amino-1-deoxy-N-(9-N-tert-butoxycarbonylnonyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基sp 2-亚氨基糖糖脂的合成及其抗肿瘤，抗利什曼和抗炎治疗的免疫调节特性评估

  摘要：

  免疫调节性糖脂（其中的α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）是一个标志性的例子）在从癌症和感染到自身免疫性疾病或神经退行性疾病的各种疾病中均显示出强大的治疗潜力。这些通道的主要困难是它们经常引起细胞因子风暴，其中包括相互拮抗并负面影响免疫反应的促炎和抗炎介质。控制糖苷化反应中立体化学结果的固有困难阻碍了具有更窄的细胞因子分泌诱导能力的类似物的合成，特别是如果靶向α-异头物，这将严重阻碍药物优化策略。在这里，我们显示了用sp 2代替单糖甘氨酸-亚氨基糖的糖模拟物部分允许访问N-连接的sp 2-亚氨基糖的糖脂（sp 2-IGLs），只需一步即可完全控制α-立体异构，无需保护基团或糖苷化促进剂。考虑到与主p38丝裂原活化蛋白激酶（p38 MAPK）的脂质结合位点的结合，从而易于掺入各种长度的多氟烷基片段来修饰脂质尾巴，从而以细胞背景依赖性的方式极化免疫反应。已经在不同的细胞试验中评估了这些化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111604

文献信息

• Fullerene‐sp²‐Iminosugar Balls as Multimodal Ligands for Lectins and Glycosidases: A Mechanistic Hypothesis for the Inhibitory Multivalent Effect
  作者：Rocío Rísquez‐Cuadro、José M. García Fernández、Jean‐François Nierengarten、Carmen Ortiz Mellet

  DOI：10.1002/chem.201303158

  日期：2013.12.2

  inhibitors in monovalent form. Recent observations on the glycosidase inhibitory potential of multivalent glycomimetics have questioned this paradigm and led to postulate an inhibitory multivalent effect. Here the mechanisms at the origin of this phenomenon have been investigated. A D‐gluco‐configured sp2‐iminosugar glycomimetic motif, namely 1‐amino‐5N,6O‐oxomethylydenenojirimycin (1N‐ONJ), behaving, simultaneously

  凝集素和碳水化合物加工酶（主要是糖苷酶）的协调功能对于维持生命至关重要。通常认为，每种蛋白质识别其同源糖伙伴的机制本质上是不同的：多价是碳水化合物-凝集素相互作用的特征，而糖苷酶以单价形式结合其底物或底物类似物抑制剂。关于多价糖模拟物的糖苷酶抑制潜能的最新观察已经质疑了这种范例，并导致了其抑制性多价作用。在这里，已经研究了这种现象产生的机理。甲d -葡萄糖-配置SP 2 -iminosugar糖模拟基序，即1-氨基-5-已鉴定出N，6 O-氧代甲基延胡索霉素（1N-ONJ）同时作为花生凝集素（PNA）凝集素的配体和几种糖苷酶的抑制剂。已发现1N-ONJ-凝集素和1N-ONJ-糖苷酶识别过程均对多价敏感，这已被用于设计凝集素-糖苷酶竞争性测定法，以探索催化和非糖苷的含义。酶结合中的位点。一组各向同性的十二价碳60富勒烯–SP 2为此目的，合成了具有匹配或错配的糖苷酶（亚基）的亚氨基糖球，从而