3-(α-thiocyanato-β-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1101231-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(α-thiocyanato-β-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-phenyl-1-thiocyanatoethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1101231-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 307.376
• InChiKey: FJQMIQNUNCKHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-thiocyanato-β-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-acetylamino-3-benzylthiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-chloro-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one 、 potassium thioacyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以93%的产率得到3-(α-thiocyanato-β-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  经乙酸处理后，3-(2-苯基-1-硒氰基乙基)-、3-(3-苯基-1-硒氰基丙基)喹喔啉-2(1H)-酮及其硫代类似物发生分子内缩合，生成硒唑并噻唑并[3,4-a]喹喔啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0334-3