3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid i-butyl ester | 144261-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid i-butyl ester
• 英文别名: 2-Methylpropyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 144261-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RAVPYDHJNSDTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid i-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[(1S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 isobutyl 2-((4-((E)-benzylidene)-1-(tert-butyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate 、 isobutyl 2-((S)-((R)-4-((E)-benzylidene)-1-(tert-butyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性膦催化亚苄基琥珀酰亚胺与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的烯丙基烷基化反应

  摘要：

  由于其独特的化学性质，α-亚烷基琥珀酰亚胺通常作为有机合成中的多功能合成子。与成熟的环化反应相比，α-亚烷基琥珀酰亚胺的亲核烷基化作用非常有限。因此，建立了 α-亚苄基琥珀酰亚胺与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的有机催化烯丙基烷基化反应。在手性膦催化剂存在下，α-亚苄基琥珀酰亚胺与 MBH 碳酸盐在温和条件下顺利反应，以高收率和对映选择性提供一系列光学活性琥珀酰亚胺。与报道的结果不同，通过这种合成策略实现了具有连续手性叔碳中心的吡咯烷-2,5-二酮骨架的有机催化对映选择性构建。扩大反应表明，它是 α-亚烷基琥珀酰亚胺的有机催化对映选择性烷基化的实用策略。还提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.3390/molecules28062825
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸异丁酯 、 苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid i-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A cascade synthesis ofS-allyl benzoylcarbamothioatesviaMumm-type rearrangement

  摘要：

  已经实现了从Morita Baylis Hillman醇和芳基异硫氰酸酯经Mumm型重排合成S-烯基苯甲酰氨基硫代酸酯的级联合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob02293c

文献信息

• Metal-free, visible-light-promoted decarboxylative alkylation of Baylis–Hillman acetates with <i>N</i>-(acyloxy)phthalimides
  作者：De-Run Zhang、Lin-Ping Hu、Feng-Lin Liu、Xiao-Hong Huang、Xia Li、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1039/d2gc02562k

  日期：——

  A visible-light-promoted decarboxylative alkylation of Baylis–Hillman acetates with N-(acyloxy)phthalimides to access trisubstituted alkyl acrylates under metal-free and mild reaction conditions was developed. A variety of N-(acyloxy)phthalimides derived from structurally diverse primary, secondary and tertiary aliphatic carboxylic acids could all smoothly convert to structurally diverse alkyl acrylates

  开发了一种可见光促进的 Baylis-Hillman 乙酸酯与N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺的脱羧烷基化反应，在无金属和温和的反应条件下得到三取代的丙烯酸烷基酯。在该协议中，从结构多样的伯、仲和叔脂肪族羧酸衍生的各种N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺都可以顺利转化为结构多样的丙烯酸烷基酯。有趣的是，由具有较小空间结构的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的脂肪族羧酸和丙烯酸酯显示出更好的E立体选择性配置。这项工作为一步形成 C(sp2)–C(sp2) 和 C(sp3)–C(sp3) 键提供了一种经济且易于处理的方法。此外，该协议可应用于天然产物的后期功能化。
• The ‘Baylis - Hillman Reaction’ mechanism and applications revisited
  作者：Yves Fort、Marie Christine Berthe、Paul Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88227-2

  日期：1992.1

  It is shown that reaction of aryl, benzyl, alkyl and functionalised alkyl acrylic esters with benzaldehyde, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, strongly depends upon the electronic and steric effects of the ester part. This influence is also observed in condensation of furfuraldehyde. Moreover, for the first time, it is shown that the overall condensation is equilibrated.