(S)-4-methyl-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide | 121731-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (1S)-N-(1-isopropyl-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-[(3S)-4-methylpent-1-en-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 121731-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: WYFFXOAGOUHOJT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-formylethyl)-N-<(1'S)-1'-isopropyl-2'-propenyl>-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the chiral (8S)-7-aza-1,3(E),9-decatriene system from natural .alpha.-amino acids and its intramolecular Diels-Alder reaction directed toward chiral trans-hydroisoquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a024
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (S)-4-methyl-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the chiral (8S)-7-aza-1,3(E),9-decatriene system from natural .alpha.-amino acids and its intramolecular Diels-Alder reaction directed toward chiral trans-hydroisoquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a024

文献信息

• Dual Palladium(II)/Tertiary Amine Catalysis for Asymmetric Regioselective Rearrangements of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201600138

  日期：2016.4.11

  access to enantiopure allylic amines as valuable precursors towards chiral β‐ and γ‐aminoalcohols as well as α‐ and β‐aminoacids is desirable for industrial purposes. In this article an enantioselective method is described that transforms achiral allylic alcohols and N‐tosylisocyanate in a single step into highly enantioenriched N‐tosyl protected allylic amines via an allylic carbamate intermediate

  简化的对映纯制取对映纯烯丙基胺作为手性β-和γ-氨基醇以及α-和β-氨基酸的有价值的前体，对于工业目的是理想的。本文介绍了一种对映选择性方法，该方法可将非手性烯丙基醇和N-甲苯磺酰基异氰酸酯一步转化为高度对映体富集的N甲苯磺酰基通过氨基甲酸酯氨基甲酸酯中间体保护的烯丙基胺。后者很可能会发生环化诱导的[3,3]重排，该反应是由平面手性五苯基二茂铁戊四环与叔胺碱共同催化的。在当前情况下，不需要通过银盐进行原本通常不可缺少的帕拉达环催化剂的活化，并且也不需要惰性气体气氛。为了进一步提高合成值，重排用于形成二甲基氨基磺酰基保护的烯丙基胺，可以在非还原条件下将其脱保护。
• Synthesis of the chiral (8S)-7-aza-1,3(E),9-decatriene system from natural .alpha.-amino acids and its intramolecular Diels-Alder reaction directed toward chiral trans-hydroisoquinolones
  作者：Toshio Moriwake、Shinich Hamano、Seiki Saito、Shigeru Torii、Setsuo Kashino

  DOI：10.1021/jo00278a024

  日期：1989.8