N,N-dichlorobenzyl carbamate | 130867-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dichlorobenzyl carbamate
• 英文别名: CbzNCl2；benzyl N,N-dichlorocarbamate
• CAS: 130867-23-1
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: AYHKVJHRNUUUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dichlorobenzyl carbamate 、 methyl-2 β-nitrostyrene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到benzyl [2,2-dichloro-2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸苄酯/ N-氯代琥珀酰亚胺作为新的氮/氯源，碳酸钾催化β-硝基苯乙烯的区域选择性氨基卤化

  摘要：

  氨基甲酸苄酯和N-氯代琥珀酰亚胺的组合被开发为室温下碳酸钾在二氯甲烷中催化β-硝基苯乙烯氨基卤化的新系统。该反应可耐受β-硝基苯乙烯上的多种取代基，并以良好至优异的化学收率（77-99％）平稳进行。新系统显示出高效率，并显着缩短了氨基氯化反应的时间。N，N-二氯苄基氨基甲酸酯也被发现是氨基卤化反应中氮和氯的高效来源。 胺化-氯化-烯烃-氨基甲酸酯-酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260245
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到N,N-dichlorobenzyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  制备N,N-二氯氨基甲酸酯的有效合成新方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在酸性介质中使用次氯酸钠将氨基甲酸酯有效转化为相应 N,N-二氯氨基甲酸酯的快速、高效、经济且易于规模化的方法。N,N-二氯氨基甲酸酯通过简单的后处理以减少的反应时间以定量收率获得。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.488311

文献信息

• Aziridination of C₆₀ with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids
  作者：Ryoji Tsuruoka、Toshiki Nagamachi、Yuta Murakami、Mitsuo Komatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo8025737

  日期：2009.2.20

  ionic aziridination is a very convenient and risk-free procedure compared with the conventional method with azides as nitrogen sources, and gives aziridinofullerenes from various readily available amides (carbamates, ureas, carboxamides, and phosphamides). For example, benzyl carbamate was chlorinated by tert-butyl hypochlorite (tert-BuOCl) and then reacted with C60 in the presence of base to give

  实现了作为富勒烯衍生物引入的N 1单元的异构体的叠氮富勒富勒烯和氮杂富勒烯的选择性形成。与以叠氮化物为氮源的常规方法相比，离子叠氮是一种非常方便且无风险的方法，并且可以从各种容易获得的酰胺（氨基甲酸酯，尿素，羧酰胺和磷酰胺）得到叠氮富勒烯。例如，氨基甲酸苄酯用次氯酸叔丁酯（叔丁基OCOCl）氯化，然后在碱的存在下与C 60反应，得到N-苄氧羰基叠氮富勒烯只存在而没有形成其异构体，即氮杂富勒烯。该反应使得能够合成具有三烷氧基甲硅烷基和氨基酸部分的功能性富勒烯衍生物。通过将相应的叠氮富勒烯通过氯胺催化剂和MS4A的组合进行重排获得了氮杂富勒烯。在使用的其他氯胺中，氯胺B（CB）在重排中显示出优异的催化能力。发现MS4A在反应中起路易斯酸的作用。
• Benzopyran-type compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0375449B1

  公开（公告）日：1995-02-15
• Potassium Carbonate Catalyzed Regioselective Aminohalogenation of β-Nitrostyrenes by Using Benzyl Carbamate/N-Chlorosuccinimide as a New Nitrogen/Chlorine Source
  作者：Jianlin Han、Yi Pan、Xiaoyun Ji、Haibo Mei、Yu Qian、Guigen Li

  DOI：10.1055/s-0030-1260245

  日期：2011.11

  A combination of benzyl carbamate and N-chlorosuccinimide was developed as a new system for aminohalogenation of β-nitrostyrenes catalyzed by potassium carbonate in dichloromethane at room temperature. The reaction tolerates a wide range of substituents on the β-nitrostyrene, and proceeds smoothly in good-to-excellent­ chemical yields (77-99%). The new system shows a high efficiency and it markedly

  氨基甲酸苄酯和N-氯代琥珀酰亚胺的组合被开发为室温下碳酸钾在二氯甲烷中催化β-硝基苯乙烯氨基卤化的新系统。该反应可耐受β-硝基苯乙烯上的多种取代基，并以良好至优异的化学收率（77-99％）平稳进行。新系统显示出高效率，并显着缩短了氨基氯化反应的时间。N，N-二氯苄基氨基甲酸酯也被发现是氨基卤化反应中氮和氯的高效来源。 胺化-氯化-烯烃-氨基甲酸酯-酰胺
• New Effective Synthetic Method for Preparation of N,N-Dichlorocarbamates
  作者：P. K. Gutch、Ravindra Singh、S. Prabha、M. V. S. Suryanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2010.488311

  日期：2011.4.19

  Abstract A rapid, efficient, economical, and easy-to-scale method for the effective conversion of carbamates to corresponding N,N-dichlorocarbamates by using sodium hypochlorite in acidic medium has been described. N,N-Dichlorocarbamates were obtained in quantitative yield through a simple workup in reduced reaction time.

  摘要 描述了一种在酸性介质中使用次氯酸钠将氨基甲酸酯有效转化为相应 N,N-二氯氨基甲酸酯的快速、高效、经济且易于规模化的方法。N,N-二氯氨基甲酸酯通过简单的后处理以减少的反应时间以定量收率获得。