2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol | 76953-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• 英文别名: 4-Chloro-alpha-methyl-alpha-(trifluoromethyl)benzyl alcohol
• CAS: 76953-98-5
• 化学式: C₉H₈ClF₃O
• 分子量: 224.61
• InChiKey: VXBWCPWBCRCUAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects of the trifluoromethyl group on electrophilic additions to alkenes. Solvolysis of the trifluoromethyl group. Protonation of alkenes less basic than ethylene, .rho.+ values of deactivated styrenes, and reactivity-selectivity effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00496a014
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯 在 硫酸 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects of the trifluoromethyl group on electrophilic additions to alkenes. Solvolysis of the trifluoromethyl group. Protonation of alkenes less basic than ethylene, .rho.+ values of deactivated styrenes, and reactivity-selectivity effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00496a014

文献信息

• [EN] SULFONYLPIPERAZINE DERIVATIVES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLPIPÉRAZINE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012027261A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的化合物I式，或其药用盐，此外，本发明涉及使用这些化合物或其药用盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药用盐的药物组合物。
• Substituent Effects. XIX. Solvolysis of 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Tosylates
  作者：Akihisa Murata、Mutsuo Goto、Ryoji Fujiyama、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1129

  日期：1990.4

  solvolysis of 1-aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl tosylates were determined in 80% aqueous ethanol for a series of substituents. The Brown ρ+σ+ treatment fails to give a simple linear plot, but all the p-π-donors deviate upward from the meta-correlation line. On the other hand, the Yukawa–Tsuno LArSR Eq. gives a linear correlation over the whole range of substituents, log(k⁄k0)=−6.287(σ°+1.388Δ\barσR+), with

  1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在 80% 乙醇水溶液中测定一系列取代基。Brown ρ+σ+ 处理未能给出简单的线性图，但所有 p-π-供体都从元相关线向上偏离。另一方面，Yukawa-Tsuno LArSR Eq。在整个取代基范围内给出线性相关性，log(k⁄k0)=−6.287(σ°+1.388Δ\barσR+)，具有出色的精度。α-CF3 对碳正离子中间体的强烈不稳定似乎仅反映在极高的 r 值上，而不反映在取代基效应的 ρ 值上。这与文献中基于简单布朗 σ+ 处理给出的该反应的结论严重冲突。该反应具有极高的共振需求 r=1.4，应该远远超出简单的 Brown σ+ 分析的范围。改变共振需求应该是充分描述关于共轭碳正离子反应的取代基效应的基本要求。
• Solvolysis of 1-aryl-1-(trifloromethyl)ethyl tosylates. Evidence for an extremely high electron demand carbenium ion intermediate due to the presence of α-trifluoromethyl substituent
  作者：Kwang-Ting Liu、Ching-Fen Sheu

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88074-9

  日期：1980.1

  The rate-retarding effect of ?-trifluoromethyl group observed in the solvolysis of 1-aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl tosylates is so profound that a very large negative α+ value, −8.82, is resulted and the 1-phenyl derivative becomes even less reactive than benzyl tosylate.

  在1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解中观察到的α-三氟甲基的缓速作用如此深刻，以至于产生非常大的负α +值-8.82，并且1-苯基衍生物变成甚至不如甲苯磺酸苄酯。
• β-deuterium kinetic isotope effects in the solvolysis of 2-aryl-1,1,1-trifluoro-2-propyl tosylates and of 2-aryl-2-profyl -nitrobenzoates. Evidence for a variation of the contribution of α-methyl substituent in stabilizing cationic reaction centers with different electron demand
  作者：Kwang-Ting Liu、Yuh Wern Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84865-0

  日期：1986.1

  A very high β-deuterium kinetic isotope effect, k(CH3)/k(CD3) = 2.13 at 60°C, was found for the solvolysis of 2-(3′-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propyl tosylate () and the α-CD3 analogue (), and the effect decreased with increasing electron attracting of the substituent on the aromatic ring which showed the variation of the contribution of α-methyl group to the stabilization of the cationic reaction

  发现在60°C时有非常高的β-氘动力学同位素效应k（CH 3）/ k（CD 3）= 2.13，用于2-（3'-氯苯基）-1,1,1-三氟的溶剂分解-2-丙基甲苯磺酸酯（）和α-CD 3类似物（），和效果与芳香族环，其表明α-甲基的贡献的变化与阳离子的稳定化上增加吸电子取代基的下降反应中心处于过渡状态。
• 一种三氟甲基试剂及其合成方法与应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN113861240A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种三氟甲基试剂及其合成方法与应用。本发明三氟甲基试剂的结构式如式I所示。本发明以二苯基三氟甲基膦和碘甲烷作为原料，在有机溶剂中通过加热进行加成反应，制备三氟甲基化试剂。该方法工艺简便、产率高且可以十克级大量制备，更重要的是该三氟甲基化试剂可以作为自由基以及亲核试剂应用于自由基加成反应中和简单的亲核加成反应中，制备不同种类的三氟甲基化产物，具有重要的应用价值。