[2-Cyano-1-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-enyl] acetate | 503073-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Cyano-1-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 503073-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: DQDOOPKUKIMQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Cyano-1-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-enyl] acetate 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-Azidomethyl-3-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman Chemistry in Aqueous Media: A Fast and Practical Approach to the Azides of Baylis-Hillman Adducts in Solution and on Solid Phase

  摘要：

  描述了一种快速实用的方法，可以从相应的乙酸酯中在水相介质中高效获取Baylis-Hillman加成物的叠氮化物，产率极高。这种溶液相方法已成功转化为固相，用于组合合成的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34887
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基异噁唑-5-甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 [2-Cyano-1-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman reaction assisted parallel synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles and their in vivo bioevaluation as antithrombotic agents

  摘要：

  The solution-phase parallel synthesis involving reactions of Baylis-Hillman products of 3-substituted -5-isoxazolecarb-aldehydes with nucleophiles and their in vivo antithrombotic evaluations are described along with the results of in vitro platelet aggregation inhibition assay of a few compounds. Results of the detailed evaluation of one of the compounds as an inhibitor of platelet aggregation are also presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.023

文献信息

• A Facile Construction of 6-(Arylmethyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-7-ylamines from Allylamines Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Somnath Nag、Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200800448

  日期：2008.9

  A facile and convenient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamines from the allylamine derivatives afforded by the Baylis–Hillman acetates of substituted benzaldehydes and heterocyclic aldehydes by treatment with cyanamide is described. Interestingly, the allylamines afforded by heterocyclic aldehydes, which undergo fast Baylis–Hillman reaction, were discovered to undergo a one-pot

  描述了一种由取代苯甲醛和杂环醛的 Baylis-Hillman 醋酸酯通过用氰胺处理得到的烯丙胺衍生物，简单方便地合成取代的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-7-基胺。有趣的是，杂环醛提供的烯丙胺经过快速 Baylis-Hillman 反应，被发现进行一锅反应，而由所有其他醛衍生的烯丙胺通过两步程序反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)