4-amino-2-phenylpteridine | 1084-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-phenylpteridine
• 英文别名: 2-phenylpteridine；2-phenyl-pteridin-4-ylamine；2-Phenyl-pteridin-4-ylamin；4-Amino-2-phenyl-pteridin；2-Phenyl-4-aminopteridin；Aminophenylpteridin；2-phenylpteridin-4-amine
• CAS: 1084-59-9
• 化学式: C₁₂H₉N₅
• 分子量: 223.237
• InChiKey: FEGKRPNMSUOKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  340.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-phenylpteridine 、 4-三氟甲基苯基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-(4-trifluoromethylphenylureido)-2-phenylpteridine
  参考文献：
  名称：

  新型 2-苯基腺嘌呤和 2-苯基蝶呤的合成及作为腺苷受体配体的生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 2-苯基蝶啶衍生物的合成和生物测定，以将它们对腺苷受体的亲和力与特意制备的相应腺嘌呤和先前描述的 8-氮杂腺嘌呤的亲和力进行比较。这项研究表明，腺嘌呤核的五元环扩大为六元环是一种修饰，不允许分子保持对腺苷受体的高活性；事实上，蝶啶衍生物本身并不是良好的腺苷受体配体。相反，N6-环烷基-或N6-烷基-2-苯基腺嘌呤对A1腺苷受体表现出非常高的亲和力和选择性。我们还证明了 9-苄基取代基对于将 A3 受体的高亲和力赋予具有 2-苯腺嘌呤样核的分子至关重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600168
• 作为产物：
  描述：

  4,6-嘧啶二胺,2-苯基-5-(苯偶氮基)- 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-amino-2-phenylpteridine
  参考文献：
  名称：

  Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4106,4111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sladowska, H.; De Meester, J. W. G.; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 477 - 480
  作者：Sladowska, H.、De Meester, J. W. G.、Plas, H. C. van der

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New 2-Phenyladenines and 2-Phenylpteridines and Biological Evaluation as Adenosine Receptor Ligands
  作者：Irene Giorgi、Giuliana Biagi、Oreste Livi、Michele Leonardi、Valerio Scartoni、Daniele Pietra

  DOI：10.1002/ardp.200600168

  日期：2007.2

  maintain high activity towards adenosine receptors; in fact, pteridine derivatives did not show themselves to be good adenosine receptor ligands. On the contrary, N6‐cycloalkyl‐ or N6‐alkyl‐2‐phenyladenines showed a very high affinity and selectivity for A1 adenosine receptors. We demonstrate also that the 9‐benzyl substituent is crucial for conferring high affinity for A3 receptors to molecules having a

  描述了一系列 2-苯基蝶啶衍生物的合成和生物测定，以将它们对腺苷受体的亲和力与特意制备的相应腺嘌呤和先前描述的 8-氮杂腺嘌呤的亲和力进行比较。这项研究表明，腺嘌呤核的五元环扩大为六元环是一种修饰，不允许分子保持对腺苷受体的高活性；事实上，蝶啶衍生物本身并不是良好的腺苷受体配体。相反，N6-环烷基-或N6-烷基-2-苯基腺嘌呤对A1腺苷受体表现出非常高的亲和力和选择性。我们还证明了 9-苄基取代基对于将 A3 受体的高亲和力赋予具有 2-苯腺嘌呤样核的分子至关重要。
• Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4106,4111
  作者：Evans et al.

  DOI：——

  日期：——