5-methyl-3-[(5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl)disulfanyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline | 94445-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl-3-[(5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl)disulfanyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
• CAS: 94445-29-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₈S₂
• 分子量: 430.517
• InChiKey: LQKBZLSQJJDCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)乙酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-3-[(5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl)disulfanyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  A definitive synthesis of 2-[(5-methyl-s-triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl)thio]-N-benzylacetanilide and other reactions of its precursors

  摘要：

  2-甲基-4-氯喹唑啉（2）与肼的反应生成了2-甲基-4-肼基喹唑啉（3），后者转化为5-甲基-3-巯基-s-三唑[4,3-c]喹唑啉（4），接着与氯代-N-苄基乙酰苯胺进行S-烷基化反应得到6。肼（3）与丙酮反应转化为腙（9），与乙酸酐反应转化为3,5-二甲基三唑[4,3-c]喹唑啉（10），并通过与亚硝酸的硝化中间体（11）反应转化为5-甲基-s-四唑[1,5-c]喹唑啉（12）。化合物3及其衍生物4、6、10和12与据称具有这些结构的化合物不同。由于X射线衍射研究表明共同前驱体的结构是3，因此先前报道的化合物不可能是这些结构。巯基三唑（4）被空气氧化成二硫化合物20并水解为2-甲基-3-肼基硫酰基-4(3H)-喹唑啉酮19。4与二硫化碳的反应生成了一个副产品，建议为5-甲基喹唑啉[3,4-c]-1,2,4-硫二唑-2-硫酮21。在完全芳香化合物中，喹唑啉甲基取代基的1H核磁共振化学位移接近δ 3 ppm，当杂环非芳香性时，则出现在更高的场中。

  DOI：

  10.1139/v84-439

文献信息

• HAND, E. S.;BAKER, D. C., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2570-2577
  作者：HAND, E. S.、BAKER, D. C.

  DOI：——

  日期：——