1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ethynyl-4-hydroxydecahydroquinoline | 124675-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ethynyl-4-hydroxydecahydroquinoline
• 英文别名: (2S,4S,4aR,8aR)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-ethynyl-2-methyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinolin-4-ol
• CAS: 124675-70-3；124675-71-4；126356-25-0；126356-26-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: LEOOQJBPOUPUDQ-VGYLUTEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ethynyl-4-hydroxydecahydroquinoline 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61.8%的产率得到1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-acetyl-4-hydroxy-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cardiotropic activity of new derivatives of two stereoisomers of 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-4-ethynyl-4-hydroxyl-trans-decahydroquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766382
• 作为产物：
  描述：

  propenyl Δ¹-cyclohexenyl ketone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ethynyl-4-hydroxydecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-甲基-4-酮十氢喹啉和相应炔醇的合成、立体化学和药理活性

  摘要：

  二烯酮 I 与胺 II 的杂环化以良好的收率 (69.8%) 以良好的收率 (根据元素分析、TLC 和 PHR 光谱的结果) 顺利混合生成 III 的两种异构体。然而，通过从iso-PrOH中重复分步结晶碱混合物，分离出一种单独的异构体百合，mp IO 3 -IO 4 - 以80%的产率（基于异构体混合物的总量）。通过分步结晶（碱及其盐酸盐和琥珀酸盐的混合物）和柱色谱法分离III的第二异构体的尝试没有成功。因此，高过丙烯胺(II)与二烯酮I的环加成导致主要形成十氢喹啉III的一种异构体。

  DOI：

  10.1007/bf00766380

文献信息

• Synthesis and cardiotropic activity of stereoisomeric 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl) ethyl]-2-methyl-4-ethynyl-4-acyloxy-trans-decahydroquinolines
  作者：E. V. Fishchuk、K. D. Praliev、L. S. Mal'chikova、E. V. Oranovskaya

  DOI：10.1007/bf00766381

  日期：1989.8

  We have previously [2] described the synthesis of the trans isomer (I) of l-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-4-ketodecahydroquinoline and the two acetylenic alcohol isomers (II and III) corresponding to it. It was shown that II has pronounced spasmolytic activity. In order to study their new cardiotropic properties and the effect of the nature of the ester group on the pharmacological activity

  我们之前 [2] 描述了 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-甲基-4-酮十氢喹啉的反式异构体 (I) 和两种炔醇异构体（II 和 III）的合成与之对应。结果表明，II具有明显的解痉活性。为了在本文中研究它们的新的心脏作用和酯基的性质对药理活性的影响，我们开发了一种基于单独的异构体 II 和 III 获得乙酸酯和苯甲酸酯的方法，并且具有研究了它们的心血管作用。
• PRALIEV, K. D.;FISHCHUK, E. V.;MALCHIKOVA, L. S.;ORANOVSKAYA, E. V., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 939-941
  作者：PRALIEV, K. D.、FISHCHUK, E. V.、MALCHIKOVA, L. S.、ORANOVSKAYA, E. V.

  DOI：——

  日期：——