harmalane hydrochloride | 43167-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: harmalane hydrochloride
• 英文别名: Harmalane HCl；1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• CAS: 43167-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂*ClH
• 分子量: 220.702
• InChiKey: GITYRKOEHASKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  harmalane hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 铜 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (E)-6,11,6',11'-Tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Bis(indole) alkaloids. A nonbiomimetic approach to the blue pigment trichotomine dimethyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a015
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 (PhO)3P*Cl₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 harmalane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (PhO)₃P·Cl₂-Promoted Bischler-Napieralski-Type Cyclization: a Mild Access to β-Carbolines

  摘要：

  本研究介绍了一种新颖温和的δ-咔啉骨架获取方法。该反应是在 (PhO)3P-Cl2 的促进下，于 -30 °C 下在二氯甲烷中进行的比施勒-纳皮拉尔斯基型环缩合反应。产物很容易获得，产率高，且无需进一步色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862394

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Synthesis and study of the influence of certain products of serotonin metabolism, β-carbolines and related compounds, on the voluntary consumption of alcohol in animals
  作者：Yu. V. Burov、V. A. Zagorevskii、V. N. Zhukov、N. N. Novikova、I. D. Silenko

  DOI：10.1007/bf00764690

  日期：1983.8

  metabolite of ethanol [4]. The incorporation of these compounds into the mechanism of formation of alcohol dependence may be determined by their ability to intervene in certain neurochemical processes [4], in particular, the serotoninergic processes. Moreover, the high affinity for the benzodiazepine receptor [5] suggests possible intervention of the compounds under consideration in the emotional processes

  表明某些天然血清素代谢物 [i] 及其环状类似物，代表 8-咔啉类化合物，可能在酒精依赖的形成和表现过程中发挥重要作用，因为它们干预调节酒精消耗量 [2, 3]，是 5-羟色胺及其代谢物与乙醛（乙醇的代谢物）发生~nu~uo 环化的产物 [4]。这些化合物与酒精依赖形成机制的结合可能取决于它们干预某些神经化学过程的能力 [4]，特别是 5-羟色胺能过程。此外，对苯二氮卓受体的高亲和力 [5] 表明考虑中的化合物可能干预与酒精吸引力相关的情绪过程。
• Small molecule toll-like receptor (TLR) antagonists
  申请人：Lipford B. Grayson

  公开号：US20050119273A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention provides methods and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a small molecule having a core structure including at least two rings. Certain of the compounds are 4-primary amino quinolines. Many of the compounds and methods are useful specifically for inhibiting immune stimulation involving at least one of TLR9, TLR8, TLR7, and TLR3. The methods may have use in the treatment of autoimmunity, inflammation, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  本发明提供了用于调节通过Toll样受体信号传导的方法和组合物。该方法涉及使用含有至少两个环的核心结构的小分子与表达TLR的细胞接触。其中某些化合物是4-主氨基喹啉。许多化合物和方法特别适用于抑制涉及至少一个TLR9、TLR8、TLR7和TLR3的免疫刺激。该方法可用于治疗自身免疫、炎症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷。
• Methods and compositions for treating infection
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US10004701B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Low-Temperature Deacylation of N-Monosubstituted Amides
  作者：Alberto Spaggiari、Larry C. Blaszczak、Fabio Prati

  DOI：10.1021/ol048852h

  日期：2004.10.1

  [GRAPHICS]The (PhO)(3)P.CL2 reagent, prepared in situ by titrating a solution of triphenyl phosphite with chlorine, is used to convert N-monosubstituted amides into their corresponding amines. The reaction, if compared to other traditional methods, shows the advantage of very mild conditions and low temperature (-30 degreesC-->rt).