benzyl N-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)carbamate | 1202619-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1202619-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: LXWIRJJBHITMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)carbamate 、 氯磷酸二苯酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到benzyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxyethenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  层状双氢氧化物上的钯：水性介质中烯醇磷酸盐碳-氧键活化的多相系统

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种基于层状双氢氧化物负载钯的烯醇磷酸盐 CO 活化的新催化方法。在这种情况下，使用两种不同的乙烯酮氨基磷酸盐作为模型来研究 Suzuki-Miyaura 条件下 α-苯基烯氨基甲酸酯 N-Boc/CBz 的合成。使用邻溴苯胺作为前体允许通过芳基化/Heck 环化合成 2-苯基吲哚。催化剂的可重复使用性使得在连续四次运行中以中等产率合成杂环成为可能。

  DOI：

  10.1155/2017/8418939
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl N-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  层状双氢氧化物上的钯：水性介质中烯醇磷酸盐碳-氧键活化的多相系统

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种基于层状双氢氧化物负载钯的烯醇磷酸盐 CO 活化的新催化方法。在这种情况下，使用两种不同的乙烯酮氨基磷酸盐作为模型来研究 Suzuki-Miyaura 条件下 α-苯基烯氨基甲酸酯 N-Boc/CBz 的合成。使用邻溴苯胺作为前体允许通过芳基化/Heck 环化合成 2-苯基吲哚。催化剂的可重复使用性使得在连续四次运行中以中等产率合成杂环成为可能。

  DOI：

  10.1155/2017/8418939

文献信息

• Acyclic ketene aminal phosphates derived from N,N-diprotected acetamides: stability and cross-couplings
  作者：Alessandro B.C. Simas、Daniel L. de Sales、Karla C. Pais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.159

  日期：2009.12

  The synthesis of a stable ketene aminal phosphate (α-phosphoryloxy enecarbamate) derived from N,N-diprotected acetamide, bearing two different removable protecting groups, is disclosed. This synthetic intermediate underwent successful palladium-catalyzed cross-coupling reactions to afford functionalized enynes and dienes.

  公开了衍生自带有两个不同的可去除保护基团的由N，N-二保护的乙酰胺衍生的稳定的烯酮缩醛氨基磷酸酯（α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯）。该合成中间体成功地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而得到官能化的烯炔和二烯。