(S,4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazole) | 1282036-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S,4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazole)
• 英文别名: (S,4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-sec-butyl-4,5-dihydrooxazole)；(4-Cl)-(S)-sBu-PyBox；(4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-2-[6-[(4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4-chloropyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1282036-86-5
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 363.887
• InChiKey: QZOCKNPSSUNRPN-IYVPYFHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazole) 、 二甲胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,6-bis((S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N,N-dimethylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮的对映选择性光催化 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  控制光环加成反应中的立体化学仍然是一项重大挑战；迄今为止，几乎所有成功的催化例子都涉及烯酮的 [2 + 2] 光环加成。我们报告了一种用于芳基环丙基酮的不对称 [3 + 2] 光环加成的方法，该方法能够对使用其他催化方法无法合成的密集取代的环戊烷结构进行对映控制构建。这些结果表明，我们实验室开发的双催化剂策略拓宽了合成化学家获得光化学环加成的途径，而这些光化学环加成以前在对映选择性形式中是不可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01728
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-吡啶二羰基二氯 在 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮的对映选择性光催化 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  控制光环加成反应中的立体化学仍然是一项重大挑战；迄今为止，几乎所有成功的催化例子都涉及烯酮的 [2 + 2] 光环加成。我们报告了一种用于芳基环丙基酮的不对称 [3 + 2] 光环加成的方法，该方法能够对使用其他催化方法无法合成的密集取代的环戊烷结构进行对映控制构建。这些结果表明，我们实验室开发的双催化剂策略拓宽了合成化学家获得光化学环加成的途径，而这些光化学环加成以前在对映选择性形式中是不可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01728

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Halides
  作者：Xiaolong Yu、Tao Yang、Shulin Wang、Hailiang Xu、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol200617f

  日期：2011.4.15

  Ni-catalyzed reductive approach to the cross-coupling of two unactivated alkyl halides has been successfully developed. The reaction works efficiently for primary and secondary halides, with at least one being bromide. The mild reaction conditions allow for excellent functional group tolerance and provide the C(sp3)−C(sp3) coupling products in moderate to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。