tert-butyl 3-(3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate | 1265679-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1265679-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₆O₂S
• 分子量: 428.558
• InChiKey: HUMBBUAZOSWGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate 、 甲胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-(methylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based CHK1 inhibitors: A template-based approach—Part 1

  摘要：

  The synthesis and hit-to-lead SAR development of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine hit 4 is described leading to a series of potent, selective CHK1 inhibitors such as compound 17r. In the Letter, the further utility of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine template for the development of potent, selective kinase inhibitors is detailed. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.113
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-iodo-7-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate 、 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based CHK1 inhibitors: A template-based approach—Part 1

  摘要：

  The synthesis and hit-to-lead SAR development of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine hit 4 is described leading to a series of potent, selective CHK1 inhibitors such as compound 17r. In the Letter, the further utility of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine template for the development of potent, selective kinase inhibitors is detailed. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.113