2-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-2-imidazole | 288573-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-2-imidazole
• 英文别名: methyl (1S,3S)-2-benzyl-1-(1H-imidazol-2-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 288573-68-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 386.453
• InChiKey: GVDXAEODMYVJMW-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-2-imidazole 在 苯基二硫化物 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (1S,3S)-2-benzyl-9-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphinothioyl]-1-(1H-imidazol-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用L-色氨酸衍生的手性助剂立体选择性合成硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物

  摘要：

  合成并研究了结合咪唑和吲哚部分的新型含磷环系统。已经制备了包含这些元素的新的由L-色氨酸衍生的手性助剂，并将其用于立体选择性合成新的硫代磷代硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00308-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-L-tryptophanate 、 2-咪唑甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-2-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用L-色氨酸衍生的手性助剂立体选择性合成硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物

  摘要：

  合成并研究了结合咪唑和吲哚部分的新型含磷环系统。已经制备了包含这些元素的新的由L-色氨酸衍生的手性助剂，并将其用于立体选择性合成新的硫代磷代硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00308-2