4-(溴甲基)偶氮苯 | 57340-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(溴甲基)偶氮苯
• 英文名称: 4-(bromomethyl)azobenzene
• 英文别名: 1-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyldiazene；[4-(bromomethyl)phenyl]-phenyldiazene
• CAS: 57340-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: DFGWIAOSYURBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)偶氮苯 在 吡啶 、 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 三正丁胺 、 磷酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A photochromic ATP analogue driving a motor protein with reversible light-controlled motility: controlling velocity and binding manner of a kinesin–microtubule system in an in vitro motility assay

  摘要：

  我们合成两种具有荧光特性的ATP类似物（ATP-偶氮），其中联苯胺衍生物以2′位置与核糖环连接。当存在与对叔丁基偶氮苯连接的ATP-偶氮时，我们在体外运动试验中观察到动力蛋白-微管系统运动、速度和结合方式的可逆光控。

  DOI：

  10.1039/c2cc33552b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(溴甲基)偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  基于水溶性支柱[6]芳烃和不同偶氮苯衍生物的双光和pH响应性超分子纳米载体，用于细胞内抗癌药物的递送

  摘要：

  已经开发了由水溶性支柱[6]芳烃（WP6）和偶氮苯衍生物G1或G2形成的两亲主体-客体包合物形成的两种新型超分子纳米载体，其中G1在结构上与G2类似，但具有额外的结构。在其疏水区域的苯氧基。超分子胶束最初可以由具有G1的WP6形成，然后逐渐转变为具有液晶特性的分层结构，而稳定的超分子囊泡则由WP6和G2获得，它们表现出光和pH的双重响应。值得注意的是，结果WP6 ⊃ G2囊泡可以有效地封装抗癌药米托蒽醌（MTZ），从而获得载有MTZ的囊泡，该囊泡在模拟的正常生理环境中保持良好的稳定性，而在与肿瘤细胞类似的酸性环境中或在外部紫外线照射下，囊封的药物迅速已发布。更重要的是，细胞毒性试验表明这种囊泡具有良好的生物相容性，并且载有MTZ的囊泡具有与游离MTZ相当的抗癌活性，尤其是在附加紫外线刺激下，而其对正常细胞的细胞毒性则显着降低。流式细胞仪分析进一步证实了载有MTZ的囊泡引起的癌细胞死亡与细胞凋亡有关。所以，

  DOI：

  10.1002/chem.201405095

文献信息

• Bis(azobenzene)-Based Photoswitchable, Prochiral, Cα-Tetrasubstituted α-Amino Acids for Nanomaterials Applications
  作者：Paola Fatás、Edoardo Longo、Federico Rastrelli、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela、Alessandro Moretto

  DOI：10.1002/chem.201102609

  日期：2011.11.4

  Light‐driven chirality: Sequential light‐driven isomerization of prochiral, bis(azobenzene)‐containing amino acids results in the formation of chiral entities that have been characterized by different techniques. Metal nanoparticles conjugated with these amino acids retain the photoswitching properties and show conformation‐dependent magnetic susceptibility that can be reversibly controlled by irradiation

  光驱动手性：前手性含双（偶氮苯）的氨基酸的顺序光驱动异构化导致形成手性实体，该手性实体已通过不同技术表征。与这些氨基酸缀合的金属纳米颗粒保留了光开关特性，并显示出可以通过辐照可逆地控制的构象依赖性磁化率（见图）。
• Photoswitchable azobenzene-appended iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：J. Pérez-Miqueo、A. Altube、E. García-Lecina、A. Tron、N. D. McClenaghan、Z. Freixa

  DOI：10.1039/c6dt01817c

  日期：——

  models to study the effect that extended conjugation and substitution pattern has on the photochromic behavior of azobenzene-appended 2-phenylpyridyl (ppy) ligands. For this purpose four azobenzene-containing ppy ligands were synthesized. With these ligands, nine iridium(III) complexes containing up to three appended azobenzenes were synthesized. Analysis of their photochromic behaviour by means of UV-vis

  铱（III）环金属化的络合物已用作模型来研究扩展的共轭和取代模式对偶氮苯附加的2-苯基吡啶基（ppy）配体的光致变色行为的影响。为此目的，合成了四个含偶氮苯的ppy配体。利用这些配体，合成了包含最多三个附加的偶氮苯的九种铱（III）配合物。通过UV-VIS手段和分析它们的光致变色性能的1 H-NMR光谱允许我们得出结论，光诱导的反式-到-顺偶氮苯的异构化在协调到IR强烈抑制（III电子共轭沿整个配体延伸时的阳离子。在偶氮苯和配体的ppy片段之间使用脂族间隔单元（–CH 2 –或–OCH 2 –）足以破坏电子通讯，并获得光致变色有机金属络合物。
• Dual stimuli-responsive supramolecular pseudo-polyrotaxane hydrogels
  作者：Lipeng Zhou、Jiaxi Li、Quan Luo、Junyan Zhu、Huixin Zou、Yuzhou Gao、Liang Wang、Jiayun Xu、Zeyuan Dong、Junqiu Liu

  DOI：10.1039/c3sm27776c

  日期：——

  was successfully designed and synthesized. It can form physical pseudo-polyrotaxane (PPR) hydrogels in the presence of α-cyclodextrins (α-CDs). The branched structure of the THPP core promotes gel formation with a small amount of host and guest. Moreover, these resulting hydrogels are dual stimuli-responsive, which can be observed by physically macroscopical phenomena and 1H NMR spectra. Since BA can

  成功设计并合成了以苯甲醛（BA）为末端修饰的四支分子THPP-（PEG 2000 -BA ）4。在α-环糊精（α-CDs）存在下，它可以形成物理假聚轮烷（PPR）水凝胶。THPP核的分支结构促进了少量宿主和客体的凝胶形成。此外，这些生成的水凝胶具有双重刺激响应性，可以通过物理宏观现象和1 H NMR光谱进行观察。由于BA可以与胺反应形成具有动态共价特性的pH响应席夫碱，因此可以预期通过pH调节凝胶的形成。当THPP-（PEG 2000 -BA ）4被较大分子6- N-乙二胺-6-脱氧官能化的β-CD（EDA-β-CD）阻止的凝胶化未发生。但是，添加酸会导致凝胶化，因为苯甲亚胺键可在酸性条件下水解，因此α-CD可以通过BA穿过聚乙二醇（PEG）链。当竞争激烈的客人时，是1- [对-（苯偶氮）苄基]-溴化物（Azo-C 1 -N +），加入到凝胶中，由于α-CD和PEG链之间的包合物的分解，观
• Photoresponsive Self-Assembly of Surface Active Ionic Liquid
  作者：Aoli Wu、Fei Lu、Panpan Sun、Xinpei Gao、Lijuan Shi、Liqiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b01937

  日期：2016.8.16

  A novel photoresponsive surface active ionic liquid (SAIL) 1-(4-methyl azobenzene)-3-tetradecylimidazolium bromide ([C14mimAzo]Br) with azobenzene located in the headgroup was designed. Reversible vesicle formation and rupture can be finely controlled by photostimuli without any additives in the aqueous solution of the single-tailed ionic liquid. The photoisomerization of the azobenzene derivative

  设计了一种新型的光响应性表面活性离子液体（SAIL）1-（4-甲基偶氮苯）-3-十四烷基咪唑鎓溴化物（[C 14 mimAzo] Br），其中的头基带有偶氮苯。在单尾离子液体的水溶液中无需任何添加剂，就可以通过光刺激来精细地控制可逆囊泡的形成和破裂。偶氮苯衍生物的光异构化通过1 H NMR和UV-vis光谱法进行了研究。密度泛函理论（DFT）计算进一步表明，反式-[C 14 mimAzo] Br具有较少的负相互作用能，这有利于水中聚集体的形成。合并反式-偶氮苯基团增加了头基团的疏水性，并通过电荷的离域作用降低了静电排斥力，这有利于囊泡的形成。然而，顺式-偶氮苯的弯曲使得顺式异构体没有紧密聚集的能力，这引起了囊泡的破裂。我们的工作为实现可控的拓扑结构和单个SAIL的自组装铺平了方便的途径。
• 一种光致变色分子及其制备方法和应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN105541784B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种光致变色分子及其制备方法和应用；光致变色分子的结构包含了偶氮苯部分和Stenhouse加合物部分，由于其特殊的分子结构，使其在紫外及可见光光区均具有光响应活性，可制备遮光镜片以保护眼睛，或者制成光打印器件，通过光照打印出文字与图案；光致变色分子由含仲胺基的偶氮苯衍生物与含呋喃环的Stenhouse加合物之间通过化学键合得到，该制备方法操作简单、反应条件温和、成本低，满足工业化生产要求。