1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-methoxyethene | 40264-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-methoxyethene
• 英文别名: 1,1-Di-p-anisyl-2-methoxyethylen
• CAS: 40264-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ALFFKBORJRHZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-methoxyethene 在 对甲苯磺酰胺 、 bis(trifluoromethyl)dicarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)vinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to 3-Substituted Indoles through Palladium-Catalyzed C-H Activation Followed by Intramolecular Amination Reaction of Enamines

  摘要：

  使用Pd(OAc)2（10 mol%）/Cu(OAc)2（100 mol%）催化体系在DMSO中实现了钯催化的C-H活化，随后进行了烯胺化合物的分子内胺化反应。本工作介绍了一种全新的合成3-取代吲哚的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087413
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[2-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethene-1,1-diyl]bis(methoxybenzene) 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-methoxyethene
  参考文献：
  名称：

  Fritsch-Buttenberg-Wiechell 镁亚烷基类碳化物的重排导致炔烃的形成

  摘要：

  制备了一系列 1-杂原子取代的乙烯基对甲苯基亚砜并用有机金属试剂处理，以评估亚砜和有机金属试剂的哪种组合最有效地产生炔烃。为此目的，使用 1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁是最佳的。各种1-氯乙烯基p -甲苯基砜从羰基化合物制备和氯p -甲苯基砜和被转换成可经由所得镁亚烷基卡宾的亚砜/镁交换反应和随后的弗里奇-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排炔. 研究了镁亚烷基卡宾的FBW重排机理。13 C-标记的亚砜和通过使用 DFT 计算。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.94

文献信息

• Direct α-Benzylation of Methyl Enol Ethers with Activated Benzyl Alcohols: Its Rearrangement and Access to (±)-Tetrahydronyasol, Propterol A, and 1,3-Diarylpropane
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02064

  日期：2019.11.1

  Herein, we report a one-pot Lewis acid mediated synthesis of bi- and triarylpropanal derivatives and their corresponding isomeric ketones from aromatic enol ethers. This transformation takes place via nucleophilic attack of enol ethers to electron-rich benzyl alcohols. The substrate scope of this indicates that it might proceed via quinomethoxy methide as a key intermediate leading to propanal derivatives

  在本文中，我们报道了一锅路易斯酸介导的从芳族烯醇醚合成的二芳基和三芳基丙醛衍生物及其相应的异构酮的合成。这种转化是通过烯醇醚向富电子的苄醇的亲核攻击而发生的。该物质的底物范围表明它可能通过喹甲氧基甲基化物作为导致丙醛衍生物的关键中间体进行，并且它们的Wagner-Meerwein重排提供了异构体酮。此外，该方法学适用于（±）-四氢nyasol，丙醇A和1,3-二芳基丙烷的合成。
• Acid mediated synthesis of thiazolines, thiazoles and enamide derivatives from methyl enol ethers: Application towards synthesis of wilsoniamine B
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151675

  日期：2020.3

  metal-free synthesis of thiazolines, dihydrothiazole and enureas or thioureas from methyl enol ether with urea or thiourea derivatives in the presence of TFA (trifluoroacetic acid) are reported here. This synthetic protocol involves the formation of two bonds, C-N as well as C-S, in one step for the synthesis of thiazoline derivatives, dihydrothiazoles and a direct C-N bond for the synthesis of enamides

  本文报道了在TFA（三氟乙酸）存在下，由甲基烯醇醚与尿素或硫脲衍生物有效地无金属合成噻唑啉，二氢噻唑和脲或硫脲。该合成方案涉及在一步合成噻唑啉衍生物，二氢噻唑和直接CN键的两个步骤，即CN和CS的形成，从而以良好或优异的产率合成烯酰胺。此外，该方法用于合成wilsoniamine B生物碱。
• FeCl3 catalyzed intermolecular reaction between enol ethers and anilines: Access to 2,3-substituted indoles through aryl group migration
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152583

  日期：2020.12

  An intermolecular FeCl3 catalyzed reaction between anilines and enol ethers is described. A variety of enol ethers and aromatic amines undergo a CC bond formation followed by cyclization via CN bond formation to afford the 2,3-disubstituted indoles, involving an unexpected aryl group migration. In this methodology, anilines act as bis-nucleophiles, wherein the initial attack occurs at the α-position

  描述了苯胺和烯醇醚之间的分子间FeCl 3催化反应。各种烯醇醚和芳族胺经历C C键形成，然后通过C N键形成环化，得到2,3-二取代的吲哚，这涉及意外的芳基迁移。在这种方法中，苯胺起双亲核试剂的作用，其中初始攻击发生在从苯胺邻位开始的烯醇醚的α位上，随后苯胺在β位上的胺部分随后发生反应，从而导致吲哚框架。该方法简单，消除了昂贵/危险过渡金属催化剂的使用，并提供了广泛的底物范围。
• Synthesis of Non‐Terminal Alkenyl Ethers, Alkenyl Sulfides, and N‐Vinylazoles from Arylaldehydes or Diarylketones, DMSO and O, S, N‐Nucleophiles
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Tonglin Yang、Miaodong Su、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200020

  日期：2022.4.12

  A transition-metal-free protocol for the synthesis of non-terminal alkenyl ethers, alkenyl sulfides, and N-vinylazoles from arylaldehydes or diarylketones, DMSO and O, S, N-nucleophiles has been reported. In this protocol, 24 examples of non-terminal alkenyl ethers and 28 examples of non-terminal alkenyl sulfides in 72–95% yields have been synthesized within 5 min. Moreover, 27 examples of non-terminal

  已经报道了一种从芳醛或二芳基酮、DMSO 和 O、S、N-亲核试剂合成非末端烯基醚、烯基硫化物和 N-乙烯基唑的无过渡金属方案。在该协议中，在 5 分钟内合成了 24 个非末端烯基醚的例子和 28 个非末端烯基硫化物的例子，产率为 72-95%。此外，在 2 小时内还合成了 27 个非末端 N-乙烯基唑的例子，产率为 57-88%。初步机理研究表明，芳醛或二芳基酮提供了一个碳原子，DMSO提供了一个次甲基，O,S,N-亲核试剂贡献了一个X原子来构建C=C-X结构。
• 一种2,2-二芳基乙烯基烷基醚的制备方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN115536500A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种2,2‑二芳基乙烯基烷基醚的制备方法，该方法是在大气气氛和二甲亚砜溶剂中，二芳基甲酮与醇在碱的作用下进行一锅反应，即得2,2‑二芳基乙烯基烷基醚化合物。产物结构中，二芳基乙烯基来自原料酮，烷基来自原料醇，产物中的二芳基乙烯结构比原来的酮原料增加了一个双键碳原子。该方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。