| 1196835-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1196835-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₅ClF₃NO₃
• 分子量: 373.759
• InChiKey: OJUQQKLSRMWNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到5-chloro-2-cyclopentenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-（邻三氟乙酰氨基芳基）-1-丙酸酯：钯催化2-氨基甲基-，2-乙烯基和2-烷基吲哚合成的常用中间体

  摘要：

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.113

文献信息

• Sequential alkylation/cyclization/isomerization of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: a new route to 2-acyl- and 2-ethoxycarbonyl-3-alkenyl indoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.048

  日期：2013.11

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters with ethyl iodoacetate or α-bromoacetophenone in the presence of K2CO3 in DMSO provides a new simple access to 2-acyl- and 2-ethoxycarbonyl-3-alkenyl indoles.

  3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙酸酯与碘乙酸乙酯或α-溴乙酰苯的反应在DMSO中K 2 CO 3的存在下提供了新的简单途径获得2-酰基-和2-乙氧基羰基-3-烯基吲哚。