(+)-lichesterinic acid | 22800-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+)-lichesterinic acid
• 英文别名: (-)-lichesterinic acid；(-)-Lichesterinsaeure；lichesterinic acid；(-)-lichesterolic acid；(R)-4-Methyl-5-oxo-2-tridecyl-2,5-dihydro-furan-3-carbonsaeure,(+)-Lichesterinsaeure；Lichesterinsaeure；4-methyl-5-oxo-2-tridecyl-2H-furan-3-carboxylic acid；(2S)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyl-2H-furan-3-carboxylic acid
• CAS: 22800-25-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: SLQVVNFTCYVCPB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• LogP：
  6.130 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-lichesterinic acid 190.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Archiv der Pharmazie, 1903, vol. 241, p. 3

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原苔甾酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (+)-lichesterinic acid
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Yanagita, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 120,123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of potential antibacterial butyrolactones
  作者：Alaa Sweidan、Marylene Chollet-Krugler、Pierre van de Weghe、Ali Chokr、Sophie Tomasi、Martine Bonnaure-Mallet、Latifa Bousarghin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.040

  日期：2016.11

  Novel butyrolactone analogues were designed and synthesized based on the known lichen antibacterial compounds, lichesterinic acids (B-10 and B-11), by substituting different functional groups on the butyrolactone ring trying to enhance its activity. All synthesized butyrolactone analogues were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Streptococcus gordonii. Among the derivatives

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。
• Lactone Aliphatic Acids as Antibacterial Agents
  作者：Chester J. Cavallito、Dorothy McKenica Fruehauf、John Hays Bailey

  DOI：10.1021/ja01191a052

  日期：1948.11
• Asahina; Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, # 539, p. 5
  作者：Asahina、Asano

  DOI：——

  日期：——
• Sinnhold, Archiv der Pharmazie, 1898, vol. 236, p. 515
  作者：Sinnhold

  DOI：——

  日期：——
• Huneck, Siegfried; Takeda, Reiji, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 842 - 854
  作者：Huneck, Siegfried、Takeda, Reiji

  DOI：——

  日期：——