4-(炔丙基氨基羰基)苯基硼酸 | 874459-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(炔丙基氨基羰基)苯基硼酸
• 英文名称: 4-(propargylaminocarbonyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [4-(prop-2-ynylcarbamoyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 874459-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BNO₃
• 分子量: 203.005
• InChiKey: HKEKSLIZBDCTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 、 炔丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 以81%的产率得到4-(炔丙基氨基羰基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  快速镍（ii）促进的半胱氨酸S与芳基硼酸的芳基化†

  摘要：

  半胱氨酸残基的S-酰化是蛋白质位点特异性修饰的一种越来越强大的工具，它提供了新颖的结构和电子扰动。本工作证明了操作上简单的半胱氨酸芳基化反应2-硝基取代的芳基硼酸，由简单的镍（II）盐促进。该方法在生理条件下，在纯水介质中对半胱氨酸残基具有优异的选择性，显示出惊人的快速反应速率。天然蛋白质和肽的半胱氨酸芳基化反应可以连接有用的反应性手柄，用于装订，成像或进一步偶联。

  DOI：

  10.1039/c9cc00159j

文献信息

• Rapid nickel(<scp>ii</scp>)-promoted cysteine <i>S</i>-arylation with arylboronic acids
  作者：Kengo Hanaya、Jun Ohata、Mary K. Miller、Alicia E. Mangubat-Medina、Michael J. Swierczynski、David C. Yang、Reece M. Rosenthal、Brian V. Popp、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c9cc00159j

  日期：——

  proteins, providing novel structure and electronic perturbation. The present work demonstrates an operationally-simple cysteine arylation reaction 2-nitro-substituted arylboronic acids, promoted by a simple nickel(II) salt. The process exhibits strikingly fast reaction rates under physiological conditions in purely aqueous media with excellent selectivity toward cysteine residues. Cysteine arylation of

  半胱氨酸残基的S-酰化是蛋白质位点特异性修饰的一种越来越强大的工具，它提供了新颖的结构和电子扰动。本工作证明了操作上简单的半胱氨酸芳基化反应2-硝基取代的芳基硼酸，由简单的镍（II）盐促进。该方法在生理条件下，在纯水介质中对半胱氨酸残基具有优异的选择性，显示出惊人的快速反应速率。天然蛋白质和肽的半胱氨酸芳基化反应可以连接有用的反应性手柄，用于装订，成像或进一步偶联。