4-Nitro-benzoic acid (1R,6S)-2-chloro-6-hydroxy-cyclohex-2-enyl ester | 828295-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (1R,6S)-2-chloro-6-hydroxy-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: [(1R,6S)-2-chloro-6-hydroxycyclohex-2-en-1-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 828295-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₅
• 分子量: 297.695
• InChiKey: CENWNXDMJIWYMZ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (1R,6S)-2-chloro-6-hydroxy-cyclohex-2-enyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 生成 trans-(1S,2R)-1,2-diacetoxy-3-chlorocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of arene oxides and trans-dihydrodiols from cis-dihydrodiols of monosubstituted benzenes

  摘要：

  单取代苯的顺式二氢二醇细菌代谢物用于相应芳烃氧化物和反式二氢二醇哺乳动物代谢物的化学酶合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000045
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-氯-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1R,6S)-2-chloro-6-hydroxy-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of arene oxides and trans-dihydrodiols from cis-dihydrodiols of monosubstituted benzenes

  摘要：

  单取代苯的顺式二氢二醇细菌代谢物用于相应芳烃氧化物和反式二氢二醇哺乳动物代谢物的化学酶合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000045

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of trans-dihydrodiol derivatives of monosubstituted benzenes from the corresponding cis-dihydrodiol isomers
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuria M. Llamas、Gerard P. Coen、Peter K. M. McGeehin、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b616100f

  日期：——

  trans-dihydrodiols involves a regioselective hydrogenation and a Mitsunobu inversion of configuration at C-2, followed by benzylic bromination and dehydrobromination steps. The method has also been extended to the synthesis of both enantiomers of the trans-dihydrodiol derivatives of toluene, through substitution of a vinyl bromine atom of the corresponding trans-dihydrodiol enantiomers derived from bromobenzene

  对映体纯的反式二氢二醇已通过化学酶促反应从相应的顺式二氢二醇代谢物获得，该顺式二氢二醇代谢物是通过双加氧酶催化的芳烃在单取代苯底物的2，3-键处进行顺二羟基化而获得的。这种普遍适用的七步合成反式二氢二醇的路线包括区域选择性氢化和C-2处构型的Mitsunobu转化，然后进行苄基溴化和脱氢溴化步骤。通过取代衍生自溴苯的相应的反式二氢二醇对映体的乙烯基溴原子，该方法还扩展到甲苯的反式二氢二醇对映体的两种对映体的合成。通过将氢解反应和diMTPA酯非对映异构体拆分步骤纳入合成路线，