2-acetylamino-5-chlorobenzoic acid ethyl ester | 29551-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-5-chlorobenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-5-chlorobenzoate；Aethyl-2-acetamido-5-chlorobenzoat
• CAS: 29551-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: WWYHPHVPZNDYTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-acetylamino-5-chlorobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Chlorination of Acetanilides with Hydrogen Chloride/m-Chloroperbenzoic Acid/N,N-Dimethylformamide System

  摘要：

  The reaction of acetanilides with relevant amounts of HC1 and m-chloroperbenzoic acid in DMF at room temperature gave the desired chloro-substituted acetanilides in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919108021782

文献信息

• Efficient synthesis of anthranilic esters via Pd-catalyzed dehydrogenative/decarbonylative coupling of anilides and glyoxylates
  作者：Sizhuo Wang、Zhiyong Yang、Jidan Liu、Kai Xie、Anwei Wang、Xiang Chen、Ze Tan

  DOI：10.1039/c2cc34473d

  日期：——

  A novel way of synthesizing anthranilic esters was developed via Pd-catalyzed dehydrogenative/decarbonylative coupling between anilides and glyoxylates.

  开发了一种通过Pd催化的脱氢/脱羟基耦合，将苯胺和乙醇酸酯合成邻氨基苯甲酸酯的新方法。
• Ortho vinylation of aromatic amides via cyclopalladation complexes
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue

  DOI：10.1021/jo00335a019

  日期：1981.10
• Oxidative Cleavage of C2–C3 Bond in Isatin Using (Diacetoxyiodo)benzene: A Facile Synthesis of Carbamates of Alkyl Anthranilates
  作者：Nandkishor Karade、Amit Kalbandhe、Ashish Kavale、Prerana Thorat

  DOI：10.1055/s-0035-1560990

  日期：——

  On reaction with (diacetoxyiodo)benzene, isatin and N-acetyl isatin undergo the oxidative C2-C3 bond cleavage to form carbamates of alkyl anthranilates and alkyl 2-acetamidobenzoate, respectively.