3-bromo-3'-hydroxy-6-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone | 405264-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-3'-hydroxy-6-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
• CAS: 405264-34-8
• 化学式: C₂₁H₁₁BrO₆
• 分子量: 439.219
• InChiKey: DOCRCUWIVQPSBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 3-bromo-3'-hydroxy-6-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-bromo-6,3'-dimethoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3-(phenyl-λ3-iodanylidene)naphthalene-1,2,4-trione 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-bromo-3'-hydroxy-6-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m