(Z)-6-[2-(cyanomethyl)-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-6-yl]hex-2-enenitrile | 326814-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-6-[2-(cyanomethyl)-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-6-yl]hex-2-enenitrile
• CAS: 326814-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: IRSSMUJWUQUTMI-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-[2-(cyanomethyl)-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-6-yl]hex-2-enenitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,6R,7R,8S)-2-(cyanomethyl)-7-cyano-1-aza-12-oxatricyclo[5.4.1^6,8.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  双向合成。第1部分：（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的简短形式合成

  摘要：

  已经完成了使用双向策略的（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的正式合成。合成的关键特征是串联肟的形成/迈克尔加成/亚硝基环加成序列，该序列在两次操作中由无环对称的前体形成氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01640-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-tridecan-2,11-diene-7-one-1,13-dinitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-6-[2-(cyanomethyl)-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-6-yl]hex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  双向合成。第1部分：（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的简短形式合成

  摘要：

  已经完成了使用双向策略的（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的正式合成。合成的关键特征是串联肟的形成/迈克尔加成/亚硝基环加成序列，该序列在两次操作中由无环对称的前体形成氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01640-3

文献信息

• Investigation of conjugate addition/intramolecular nitrone dipolar cycloadditions and their use in the synthesis of dendrobatid alkaloid precursorsNitrone dipolar cycloaddition routes to piperidines and indolizidines. Part 10. For part 9, see ref. 1.
  作者：Helen T. Horsley、Andrew B. Holmes、John E. Davies、Jonathan M. Goodman、Mar�a A. Silva、Sofia I. Pascu、Ian Collins

  DOI：10.1039/b402307b

  日期：——

  The sequential intramolecular conjugate addition of the oxime 13 followed by intramolecular dipolar cycloaddition of the intermediate nitrone 14 affords a mixture of the isoxazolidines 15, 16 and 17. The tricyclic 6,5,5-adduct 15 is believed to be the product of kinetic control and can be equilibrated with the epimeric tricyclic 6,5,5-isoxazolidine 17 through a beta-elimination/conjugate addition process

  肟13的分子内共轭物的顺序添加，然后中间体硝酮14的分子内偶极环加成得到异恶唑烷15、16和17的混合物。三环6,5,5-加合物15被认为是动力学控制的产物。并且可以通过β-消除/缀合物加成过程与差向异构体三环6,5,5-异恶唑烷17进行平衡。已经开发了将酮12在热力学控制下两步转化成外消旋三环6,6,5-加合物16的步骤，所述外消旋三环6,6,5-加合物16是所有已知的组织毒素生物碱的核心前体。
• Two-directional synthesis. Part 1: A short formal synthesis of (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A
  作者：Robert A Stockman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01640-3

  日期：2000.11

  The formal synthesis of (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A using a two-directional strategy has been accomplished. The key feature of the synthesis is a tandem oxime formation/Michael addition/nitrone cycloaddition sequence, which form the azaspiro[5.5]undecane skeleton in two operations from an acyclic symmetrical precursor.

  已经完成了使用双向策略的（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的正式合成。合成的关键特征是串联肟的形成/迈克尔加成/亚硝基环加成序列，该序列在两次操作中由无环对称的前体形成氮杂螺[5.5]十一烷骨架。