7-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one | 688006-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• CAS: 688006-53-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: UMKYWJVKDJSYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到5-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-methoxymethoxyethyl)benzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+