4-phenyl-1-[2-(phthalimido-2-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole | 1280738-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-[2-(phthalimido-2-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-[2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；4-phenyl-1-[2-(phthalimid-2-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole；2-[2-(4-Phenyltriazol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1280738-47-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: BLQILMHASZUUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-[2-(phthalimido-2-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法对2- [氨基烷基-（1H-1,2,3-三唑-1-基）]-1,4-萘醌进行分子多样化的新策略

  摘要：

  基于点击化学的2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-萘醌衍生物合成策略可从1,4-萘醌（1,4-NQ）获得所需的产物，以及生物基的法拉索，去甲拉帕胆和拉帕胆 从1,4-NQ和氨基醇开始的第一条路线（策略A），然后是2-氨基-烷基-1,4-NQ醇，被甲苯磺酸化。叠氮化物离子取代了甲苯磺酸酯基团，得到2-叠氮化物-烷基-1,4-NQ，将其置于铜催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）条件下。以大约47％的总产率获得了三唑-萘醌。另一种途径（策略B）使用NaN3作为亲核试剂，依次进行CuAAC取代邻苯二甲酰亚胺，并用肼生成氨基三唑对邻苯二甲酰亚胺基团进行脱保护。随后的反应是，1 4-NQ分四步生产了2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-NQ衍生物，总产率为45-76％。在我们开发了这两种策略之后，选择了线性合成方法（策略A）来制备2-[（（2-（1H-1,2,3-三唑-1-基）乙基氨基）]

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20160207
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-phenyl-1-[2-(phthalimido-2-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法对2- [氨基烷基-（1H-1,2,3-三唑-1-基）]-1,4-萘醌进行分子多样化的新策略

  摘要：

  基于点击化学的2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-萘醌衍生物合成策略可从1,4-萘醌（1,4-NQ）获得所需的产物，以及生物基的法拉索，去甲拉帕胆和拉帕胆 从1,4-NQ和氨基醇开始的第一条路线（策略A），然后是2-氨基-烷基-1,4-NQ醇，被甲苯磺酸化。叠氮化物离子取代了甲苯磺酸酯基团，得到2-叠氮化物-烷基-1,4-NQ，将其置于铜催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）条件下。以大约47％的总产率获得了三唑-萘醌。另一种途径（策略B）使用NaN3作为亲核试剂，依次进行CuAAC取代邻苯二甲酰亚胺，并用肼生成氨基三唑对邻苯二甲酰亚胺基团进行脱保护。随后的反应是，1 4-NQ分四步生产了2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-NQ衍生物，总产率为45-76％。在我们开发了这两种策略之后，选择了线性合成方法（策略A）来制备2-[（（2-（1H-1,2,3-三唑-1-基）乙基氨基）]

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20160207

文献信息

• Azide/Alkyne Resins for Quick Preparation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Uthaiwan Sirion、Jae-Hak Lee、Yu-Jin Bae、Hee-Jun Kim、Byoung-Se Lee、Dae-Yoon Chi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1843

  日期：2010.7.20

  An efficient method for the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds is described using polymeric quaternary ammonium salts having azide or alkyne functionality to remove unreacted excess starting molecules (azide/alkyne). Copper metal could easily be removed by simple filtration with a short Na 2 SO 4 /silica cartridge, affording highly regioselective products in high yield and excellent

  描述了一种制备 1,4-二取代 1,2,3-三唑化合物的有效方法，该方法使用具有叠氮化物或炔烃官能团的聚合季铵盐去除未反应的过量起始分子（叠氮化物/炔烃）。使用短的 Na 2 SO 4 /硅胶柱可以通过简单的过滤轻松去除铜金属，无需后处理、萃取和色谱纯化即可获得高产率和高纯度的高区域选择性产品。
• Design and Synthesis of Triazole-Phthalimide Hybrids with Anti-inflammatory Activity
  作者：Shalom P. de O. Assis、Moara T. da Silva、Filipe Torres da Silva、Mirella P. Sant’Anna、Carolina M. B. de Albuquerque Tenório、Caroline F. Brito dos Santos、Caíque S. M. da Fonseca、Gustavo Seabra、Vera L. M. Lima、Ronaldo N. de Oliveira

  DOI：10.1248/cpb.c18-00607

  日期：2019.2.1

  Anti-inflammatory activity and toxicity studies were performed. The results demonstrated that all the tested compounds reduced carrageenan-induced paw edema and indicated no lethality for toxicity against Artemia salina and acute toxicity in vivo (LD50 up to 1 g kg -1). Furthermore, the structure of phthalimide linked to phenyl group proved to be more active than the compounds containing benzothiazole moiety.

  使用1，3-偶极环加成反应有效地合成了邻苯二甲酰亚胺基-烷基-1H-1,2,3-三唑衍生物3a-d和4a-d。进行了抗炎活性和毒性研究。结果表明，所有受试化合物均能减少角叉菜胶诱导的爪水肿，并且对卤虫卤的毒性和体内急性毒性均无致死性（LD50高达1 g kg -1）。此外，与苯基连接的邻苯二甲酰亚胺的结构被证明比含有苯并噻唑部分的化合物更具活性。结构修饰，例如去除邻苯二甲酰亚胺基团和随后的乙酰化，以举例说明非环状酰胺，证明了邻苯二甲酰亚胺和三唑部分对于设计具有抗炎药特性的有效候选物是重要的。与环氧合酶2（COX-2）的对接证实了邻苯二甲酰亚胺和三唑基在抗炎活性中的重要性。组织病理学研究表明化合物3a-d和4a-d不会引起肝脏或肾脏的严重病理损害。
• Antileishmanial activity of 4-phenyl-1-[2-(phthalimido-2-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole (PT4) derivative on Leishmania amazonensis and Leishmania braziliensis: In silico ADMET, in vitro activity, docking and molecular dynamic simulations
  作者：Vanderlan Nogueira Holanda、Welson Vicente da Silva、Pedro Henrique do Nascimento、Sérgio Ruschi Bergamachi Silva、Paulo Euzébio Cabral Filho、Shalom Porto de Oliveira Assis、César Augusto da Silva、Ronaldo Nascimento de Oliveira、Regina Celia Bressan Queiroz de Figueiredo、Vera Lucia de Menezes Lima

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104437

  日期：2020.12

  study we investigated the in vitro effects of a phthalimide-1,2,3-triazole derivative, the 4-Phenyl-1-[2-(phthalimido-2-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole (PT4) obtained by click chemistry, on mammalian cells and on L. amazonensis and L. braziliensis, the causative agents of CL in Brazil. In silico ADMET evaluation of PT4 showed that this molecule has good pharmacokinetic properties with no violation of Lipinski’s

  通过点击化学反应获得的有机化合物已经证明了广泛的生物学活性，其广泛用于开发针对具有医学和兽医学重要性的病原体的分子。由利什曼原虫属的细胞内原生动物寄生虫引起的皮肤利什曼病（CL）包括影响皮肤和粘膜的多种临床表现。现有的用于治疗的药物是有毒且昂贵的，具有长期的治疗，并且已经报道了耐药菌株的出现。在这项研究中，我们研究了邻苯二甲酰亚胺-1,2,3-三唑衍生物4-苯基-1- [2-（邻苯二甲酰亚胺-2-基）乙基] -1H-1,2,3-的体外作用通过点击化学获得的三唑（PT4），在哺乳动物细胞上以及在巴西的CL的致病因子-L . amazonensis和L. braziliensis上。在计算机模拟ADMET中对PT4的评估表明，该分子具有良好的药代动力学特性，没有违反Lipinski规则。的体外实验表明，PT4是两种更具选择性的利什曼原虫属物种，而不是哺乳动物细胞。该化合物还对CC 50的哺乳动物细胞具有低细胞毒性 >