(R,E)-3-methyl-4-(3-methyl-1-phenylbutylidene)oxetan-2-one | 1357488-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R,E)-3-methyl-4-(3-methyl-1-phenylbutylidene)oxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4E)-3-methyl-4-(3-methyl-1-phenylbutylidene)oxetan-2-one
• CAS: 1357488-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: SMBHIGUJGYTIED-CLMBFONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-methyl-4-(3-methyl-1-phenylbutylidene)oxetan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以88.235%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的烯酮异二聚体的催化加氢不对称合成二丙酸酯衍生物

  摘要：

  摘要 对映体富集通过的的Pd / C催化的氢化甲高度非对映的方法来二丙酸酯衍生物È -ketene异二聚体进行说明。乙烯酮异二聚体β-内酯的E-异构体的催化加氢（12个实例）提供了合成，抗β-内酯（二丙酸酯衍生物）的合成，该合成具有多达三个立体异构中心（dr高达49：1），并且转移效果极佳手性（ee高达> 99％）。 对映体富集通过的的Pd / C催化的氢化甲高度非对映的方法来二丙酸酯衍生物È -ketene异二聚体进行说明。乙烯酮异二聚体β-内酯的E-异构体的催化加氢（12个实例）提供了合成，抗β-内酯（二丙酸酯衍生物）的合成，该合成具有多达三个立体异构中心（dr高达49：1），并且转移效果极佳手性（ee高达> 99％）。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561958
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 isobutylphenylketene 在 O-trimethylsilyl quinine 、 lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(R,E)-3-methyl-4-(3-methyl-1-phenylbutylidene)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成乙炔异二聚体β-内酯：范围和局限性

  摘要：

  在本文中，我们描述了烯酮催化不对称异二聚生成烯酮异二聚体β-内酯的广泛研究。确定最佳催化体系为金鸡纳生物碱衍生物（TMS-奎宁或Me-奎尼丁）。获得所需的烯酮异二聚体β-内酯，收率良好至优异（高达90％），对映选择性水平优异（对于33 Z和E异构体实例，ee≥90％ee ），良好至优异（Z）-烯烃异构体选择性（对于20个实例，≥90:10）和出色的区域选择性（仅形成一种区域异构体）。描述了催化剂开发研究，催化剂负载研究，底物范围探索，方案创新（包括7个实例的双原位乙烯酮生成）以及对肉桂脂A中间体的应用的详细信息。发现向生物碱催化剂体系中添加高氯酸锂（1-2当量）作为添加剂有利于乙烯酮异二聚体的E异构体的形成。形成了十个具有中等至优异的（E）-烯烃异构体选择性（74:25至97：3）和出色的对映选择性（84-98％ee）的样品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01481

文献信息

• Catalytic Asymmetric Heterodimerization of Ketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Divya Nalla、Maxwell Van Raaphorst、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/ja211678m

  日期：2012.2.15

  In this Communication we describe an unprecedented catalytic asymmetric heterodimerization of ketenes of wide substrate scope. The alkaloid-catalyzed method provides access to ketene heterodimer beta-lactones and allows even two different monosubstituted ketenes to be cross-dimerized, with excellent enantioselectivity (17 examples with >= 90% ee) and excellent heterodimer regioselectivity observed in all cases.