1,2-Benzisothiazol-3-yl-acetic acid ethyl ester | 29266-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,2-Benzisothiazol-3-yl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: benzo[d]isothiazol-3-yl-acetic acid ethyl ester；1,2-Benzisothiazol-3-yl-essigsaeureethylester；1,2-Benzisothiazol-3-essigsaeure-ethylester；1,2-Benzoisothiazol-3-essigsaeureethylester；3-Benzoisothiazolessigsaeureethylester；1,2-Benzisothiazole-3-ethylacetate；Ethyl 2-(1,2-benzothiazol-3-yl)acetate
• CAS: 29266-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: TVUWRXFVDUTOMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzisothiazol-3-yl-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-苯并异噻唑-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第三部分 3-取代衍生物

  摘要：

  （1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯是两种互变异构体的混合物，在二甲基亚砜中加热时会分解为（1,2-苯并异噻唑-3-基）乙腈（85％）。用乙醇乙醇钠处理（1,2-苯并噻唑-3-基）丙二酸二乙酯得到乙酸乙酯（1,2-苯并噻唑-3-基）乙酸乙酯，连续水解和脱羧得到3-甲基-1,2-苯并噻唑。3-甲基-1，2-苯并噻唑中的甲基具有抗氧化性。尝试用Vilsmeier-Haack将3-甲基-1,2-苯并噻唑与二甲基甲酰胺和磷酰氯进行甲酰化反应，得到N 2-（3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am和N 2的混合物-（2-甲酰基-3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am。相反，2-甲基苯并噻唑产生（苯并噻唑-2-基）丙二醛或相关的烯胺。

  DOI：

  10.1039/p19720003006
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d]isothiazol-3-yl-malonic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-Benzisothiazol-3-yl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第三部分 3-取代衍生物

  摘要：

  （1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯是两种互变异构体的混合物，在二甲基亚砜中加热时会分解为（1,2-苯并异噻唑-3-基）乙腈（85％）。用乙醇乙醇钠处理（1,2-苯并噻唑-3-基）丙二酸二乙酯得到乙酸乙酯（1,2-苯并噻唑-3-基）乙酸乙酯，连续水解和脱羧得到3-甲基-1,2-苯并噻唑。3-甲基-1，2-苯并噻唑中的甲基具有抗氧化性。尝试用Vilsmeier-Haack将3-甲基-1,2-苯并噻唑与二甲基甲酰胺和磷酰氯进行甲酰化反应，得到N 2-（3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am和N 2的混合物-（2-甲酰基-3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am。相反，2-甲基苯并噻唑产生（苯并噻唑-2-基）丙二醛或相关的烯胺。

  DOI：

  10.1039/p19720003006

文献信息

• Synthesis of 1,2-benzisothiazole derivatives and investigation of their putative histaminergic activity
  作者：Giovanni Morini、Cristina Pozzoli、Maristella Adami、Enzo Poli、Gabriella Coruzzi

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00093-2

  日期：1999.11

  or antagonistic activity, but caused a nicotinic and/or 5-HT3 receptor activation. None of these compounds induced any histamine H2 agonistic or antagonistic activity in the isolated guinea pig gastric mucosa or in the isolated papillary muscle. On this latter substrate, the compound N,N,N-trimethyl-2-(1,2-benzisothiazol-3-yl)ethylammonium iodide induced a positive inotropic activity, apparently due

  合成了一些新的2-（1,2-苯并噻唑-3-基）乙胺衍生物，并在体外胃肠道和心脏制剂中研究了其推测的组胺能活性。在分离的豚鼠十二指肠中，所有化合物都诱导了河豚毒素和阿托品敏感的收缩活性，在化合物2-（1,2-苯并噻唑-3-基）乙胺的情况下，其受甲吡拉明的影响最小。在同一组织中，所有化合物均不具有任何H3受体激动或拮抗活性，但引起烟碱和/或5-HT3受体活化。这些化合物均未在分离的豚鼠胃粘膜或分离的乳头肌中诱导任何组胺H2激动或拮抗活性。在后者的底物上，化合物N，N，N-三甲基-2-（1，2-苯并噻唑-3-基）乙基碘化铵诱导正性肌力活性，显然是由于儿茶酚胺的释放。这些结果证明了在功能测试中1，2-苯并噻唑衍生物基本上不能与组胺受体相互作用。但是，这些化合物具有与5HT3和/或烟碱样受体的激活有关的神经节模拟特性。
• Benzisoxazole and benzisothiazole analogs of auxin
  作者：Mario Giannella、Fulvio Gualtieri、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94694-6

  日期：1971.3
• Vitali; Plazzi; Laureri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1972, vol. 27, # 9, p. 773 - 785
  作者：Vitali、Plazzi、Laureri

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Benzisothiazoles. Part III. 3-Substituted derivatives
  作者：D. E. L. Carrington、K. Clarke、C. G. Hughes、R. M. Scrowston

  DOI：10.1039/p19720003006

  日期：——

  Ethyl (1,2-benzisothiazol-3-yl)cyanoacetate exists as a mixture of two tautomers which decomposes to (1,2-benz-isothiazol-3-yl)acetonitrile (85%) when heated in dimethyl sulphoxide. Treatment of diethyl (1,2-benzisothiazol-3-yl)malonate with ethanolic sodium ethoxide gives ethyl (1,2-benzisothiazol-3-yl)acetate, which affords 3-methyl-1,2-benzisothiazole on successive hydrolysis and decarboxylation

  （1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯是两种互变异构体的混合物，在二甲基亚砜中加热时会分解为（1,2-苯并异噻唑-3-基）乙腈（85％）。用乙醇乙醇钠处理（1,2-苯并噻唑-3-基）丙二酸二乙酯得到乙酸乙酯（1,2-苯并噻唑-3-基）乙酸乙酯，连续水解和脱羧得到3-甲基-1,2-苯并噻唑。3-甲基-1，2-苯并噻唑中的甲基具有抗氧化性。尝试用Vilsmeier-Haack将3-甲基-1,2-苯并噻唑与二甲基甲酰胺和磷酰氯进行甲酰化反应，得到N 2-（3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am和N 2的混合物-（2-甲酰基-3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am。相反，2-甲基苯并噻唑产生（苯并噻唑-2-基）丙二醛或相关的烯胺。