2-benzo[d]isothiazol-3-yl-acetamide | 29273-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzo[d]isothiazol-3-yl-acetamide
• 英文别名: 1,2-Benzisothiazol-3-essigsaeureamid；1,2-Benzoisothiazol-3-yl-acetamid；1,2-Benzisothiazole-3-amide；3-Benzoisothiazolacetamid；1,2-Benzisothiazole-3-acetamide；2-(1,2-benzothiazol-3-yl)acetamide
• CAS: 29273-65-2
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD01830336
• 分子量: 192.241
• InChiKey: WRVKQLQOVISMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzo[d]isothiazol-3-yl-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(1,2-苯并异噻唑-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第三部分 3-取代衍生物

  摘要：

  （1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯是两种互变异构体的混合物，在二甲基亚砜中加热时会分解为（1,2-苯并异噻唑-3-基）乙腈（85％）。用乙醇乙醇钠处理（1,2-苯并噻唑-3-基）丙二酸二乙酯得到乙酸乙酯（1,2-苯并噻唑-3-基）乙酸乙酯，连续水解和脱羧得到3-甲基-1,2-苯并噻唑。3-甲基-1，2-苯并噻唑中的甲基具有抗氧化性。尝试用Vilsmeier-Haack将3-甲基-1,2-苯并噻唑与二甲基甲酰胺和磷酰氯进行甲酰化反应，得到N 2-（3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am和N 2的混合物-（2-甲酰基-3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am。相反，2-甲基苯并噻唑产生（苯并噻唑-2-基）丙二醛或相关的烯胺。

  DOI：

  10.1039/p19720003006
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-乙酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzo[d]isothiazol-3-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Benzisoxazole and benzisothiazole analogs of auxin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94694-6

文献信息

• 3-(1,2-benzisothiazol- and isoxazol-5-Y1)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione or thione and 3-(1,2-benzisothiazol- and isoxazol-5-y1)-4(3H)-pyrimidinone or thione herbicidal agents
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0908457B1

  公开（公告）日：2002-11-13
• Vitali; Plazzi; Laureri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1972, vol. 27, # 9, p. 773 - 785
  作者：Vitali、Plazzi、Laureri

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED 3(-1,2-BENZISOTHIAZOL OR ISOXAZOL-5 YL)-SUBSTITUTED PYRIMIDINE AS HERBICIDES<br/>[FR] PYRIMIDINE A SUBSTITUTION 3-(1,2-BENZISOTHIAZOL- OU ISOXAZOL-5-YL) UTILISABLE COMME HERBICIDES
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：WO1999014216A1

  公开（公告）日：1999-03-25

  (EN) There are provided 3-(1,2-benzisothiazol- and isoxazol-5-yl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione or thione compounds of formula (I) and 3-(1,2-benzisothiazol- and isoxazol-5-yl)-4(3H)-pyrimidinone or thione compounds of formula (II). Further provided are compostions and methods comprising those compounds for the control of undesirable plant species.(FR) La présente invention concerne des composés 3-(1,2-benzisothiazol- et isoxazol-5-yl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione ou thione représentés par la formule générale (I) et des composés 3-(1,2-benzisothiazol- et isoxazol-5-yl)-4(3H)-pyrimidinone ou thione représentés par la formule générale (II). L'invention concerne également des compositions et des procédés portant sur l'assemblage de ces composés pour la lutte contre certaines espèces végétales nuisibles.
• 1,2-Benzisothiazoles. Part III. 3-Substituted derivatives
  作者：D. E. L. Carrington、K. Clarke、C. G. Hughes、R. M. Scrowston

  DOI：10.1039/p19720003006

  日期：——

  Ethyl (1,2-benzisothiazol-3-yl)cyanoacetate exists as a mixture of two tautomers which decomposes to (1,2-benz-isothiazol-3-yl)acetonitrile (85%) when heated in dimethyl sulphoxide. Treatment of diethyl (1,2-benzisothiazol-3-yl)malonate with ethanolic sodium ethoxide gives ethyl (1,2-benzisothiazol-3-yl)acetate, which affords 3-methyl-1,2-benzisothiazole on successive hydrolysis and decarboxylation

  （1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯是两种互变异构体的混合物，在二甲基亚砜中加热时会分解为（1,2-苯并异噻唑-3-基）乙腈（85％）。用乙醇乙醇钠处理（1,2-苯并噻唑-3-基）丙二酸二乙酯得到乙酸乙酯（1,2-苯并噻唑-3-基）乙酸乙酯，连续水解和脱羧得到3-甲基-1,2-苯并噻唑。3-甲基-1，2-苯并噻唑中的甲基具有抗氧化性。尝试用Vilsmeier-Haack将3-甲基-1,2-苯并噻唑与二甲基甲酰胺和磷酰氯进行甲酰化反应，得到N 2-（3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am和N 2的混合物-（2-甲酰基-3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am。相反，2-甲基苯并噻唑产生（苯并噻唑-2-基）丙二醛或相关的烯胺。
• Benzisoxazole and benzisothiazole analogs of auxin
  作者：Mario Giannella、Fulvio Gualtieri、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94694-6

  日期：1971.3