2-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)ethanol | 259110-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 1,2-Benzisothiazole-3-ethanol；2-(1,2-benzothiazol-3-yl)ethanol
• CAS: 259110-30-0
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: PARSHSQJFSFMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)chloroethane
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻唑衍生物的合成及其组胺活性的研究。

  摘要：

  合成了一些新的2-（1,2-苯并噻唑-3-基）乙胺衍生物，并在体外胃肠道和心脏制剂中研究了其推测的组胺能活性。在分离的豚鼠十二指肠中，所有化合物都诱导了河豚毒素和阿托品敏感的收缩活性，在化合物2-（1,2-苯并噻唑-3-基）乙胺的情况下，其受甲吡拉明的影响最小。在同一组织中，所有化合物均不具有任何H3受体激动或拮抗活性，但引起烟碱和/或5-HT3受体活化。这些化合物均未在分离的豚鼠胃粘膜或分离的乳头肌中诱导任何组胺H2激动或拮抗活性。在后者的底物上，化合物N，N，N-三甲基-2-（1，2-苯并噻唑-3-基）乙基碘化铵诱导正性肌力活性，显然是由于儿茶酚胺的释放。这些结果证明了在功能测试中1，2-苯并噻唑衍生物基本上不能与组胺受体相互作用。但是，这些化合物具有与5HT3和/或烟碱样受体的激活有关的神经节模拟特性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00093-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Benzisothiazol-3-yl-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻唑衍生物的合成及其组胺活性的研究。

  摘要：

  合成了一些新的2-（1,2-苯并噻唑-3-基）乙胺衍生物，并在体外胃肠道和心脏制剂中研究了其推测的组胺能活性。在分离的豚鼠十二指肠中，所有化合物都诱导了河豚毒素和阿托品敏感的收缩活性，在化合物2-（1,2-苯并噻唑-3-基）乙胺的情况下，其受甲吡拉明的影响最小。在同一组织中，所有化合物均不具有任何H3受体激动或拮抗活性，但引起烟碱和/或5-HT3受体活化。这些化合物均未在分离的豚鼠胃粘膜或分离的乳头肌中诱导任何组胺H2激动或拮抗活性。在后者的底物上，化合物N，N，N-三甲基-2-（1，2-苯并噻唑-3-基）乙基碘化铵诱导正性肌力活性，显然是由于儿茶酚胺的释放。这些结果证明了在功能测试中1，2-苯并噻唑衍生物基本上不能与组胺受体相互作用。但是，这些化合物具有与5HT3和/或烟碱样受体的激活有关的神经节模拟特性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00093-2