diethyl 4-methylphenyl(methylthio)methylphosphonate | 107126-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-methylphenyl(methylthio)methylphosphonate
• 英文别名: 1-[diethoxyphosphoryl(methylsulfanyl)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 107126-07-8
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃PS
• 分子量: 288.348
• InChiKey: NGMRJDWCYVOMCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代甲氧基磷酸二乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 diethyl 4-methylphenyl(methylthio)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物与氯代（甲硫基）甲烷膦酸酯的弗瑞德-克来福特反应合成1-（取代芳基）甲硫基甲烷膦酸酯

  摘要：

  在路易斯酸存在下，在温和条件下，芳族化合物与氯（甲硫基）甲烷膦酸酯（1）进行Friedel-Crafts反应，得到1-（取代的芳基）甲硫基甲烷磺酸酯（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84206-9

文献信息

• Arylation of α-phosphoryl sulfides via their pummerer rearrangement intermediates generated from the corresponding sulfoxides
  作者：Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85447-7

  日期：1986.1

  Various aryl groups were introduced directly into the α-position of α-phosphoryl sulfides by treating their sulfoxides with trifluoroacetic anhydride and then with tin (IV) chloride in the presence of excess of the aryl compound.

  通过在过量芳基化合物的存在下用三氟乙酸酐，然后用氯化锡（IV）处理它们的亚砜，将各种芳基直接引入α-磷酰硫的α-位。
• Carbon–carbon bond forming reactions viaα-phosphoryl-α-thio carbocations
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tatsunori Sato、Maki Irie、Masae Ito、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/p19870001095

  日期：——

  Diethyl chloro(methylthio)methylphosphonate (3) reacted with arenes and alk-1-enes in the presence of a Lewis acid to give the Friedel–Crafts product (5) and the ene product (8), respectively. The Pummerer rearrangement product (4) derived from diethyl (methylsulphinyl)methylphosphonate (10) also reacted with alk-1-enes in trifluoroacetic acid to give the products (8).

  氯（甲硫基）甲基膦酸二乙酯（3）在路易斯酸存在下与芳烃和-1-烯反应，分别得到弗里德-克来福特产品（5）和烯产品（8）。衍生自（甲基亚磺酰基）甲基膦酸二乙酯（10）的Pummerer重排产物（4）也与烷-1-烯在三氟乙酸中反应，得到产物（8）。
• Kim, Taek Hyeon; Kim, Dae Young; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 755 - 760
  作者：Kim, Taek Hyeon、Kim, Dae Young、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——
• KIM, TAEK, HYEON;OH, DONG, YOUNG, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 10, 1165-1166
  作者：KIM, TAEK, HYEON、OH, DONG, YOUNG

  DOI：——

  日期：——
• STAMOS I. K., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 51, 6261-6262
  作者：STAMOS I. K.

  DOI：——

  日期：——