benzyl 1,2-phenylenedicarbamate | 22550-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1,2-phenylenedicarbamate
• 英文别名: N,N'-o-phenylene-bis-carbamic acid dibenzyl ester；N.N'-o-Phenylen-dicarbamidsaeure-dibenzylester；N.N'-Bis-benzyloxycarbonyl-o-phenylendiamin；N,N'-o-Phenylen-bis-carbamidsaeure-dibenzylester；benzyl N-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 22550-26-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: BNYHGIAXGRGLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1,2-phenylenedicarbamate 、 carbonic acid (Z)-4-methoxycarbonyloxy-but-2-enyl ester methyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到Dibenzyl 2-ethenyl-2,3-dihydroquinoxaline-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化不对称合成 1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉

  摘要：

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 邻苯二胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl 1,2-phenylenedicarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于合成四氢喹喔啉的二胺和 prop-2-ynyl 硫盐的正式 [4 + 2] 环化

  摘要：

  开发了二胺和 prop-2-ynyl 硫盐的正式 [4 + 2] 环化反应。该策略能够以优异的收率有效地获得四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d2ob01590k

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Aerobic Intermolecular 1,2-Diamination of Conjugated Dienes: A Regio- and Chemoselective [4 + 2] Annulation for the Synthesis of Tetrahydroquinoxalines
  作者：Zhengxing Wu、Ke Wen、Jingang Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00919

  日期：2017.6.2

  A Pd(II)-catalyzed aerobic intermolecular 1,2-diamination of conjugated dienes was developed for the regio- and chemoselective preparation of a variety of functionalized tetrahydroquinoxalines, using simple sulfonyl protected o-phenylendiamines as a nitrogen source. This methodology provides a direct and efficient synthesis of tetrahydroquinoxalines. O2 was used as the stoichiometric oxidant, and reaction

  使用简单的磺酰基保护的邻苯二胺作为氮源，开发了Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2胺化反应，用于区域和化学选择性制备各种功能化的四氢喹喔啉。该方法学提供了直接和有效的四氢喹喔啉合成方法。将O 2用作化学计量的氧化剂，并将反应条件应用于一系列邻苯基苯二胺和共轭二烯。描述了35个实施例，并且对于大多数产物获得了良好的产率和选择性。
• Zur Charakterisierung der 1,3,5-Amino-sulfo-benzoesäure und ähnlicher Amino-sulfo-carbonsäuren. (4. Mitteilung über Sulfo-carbonsäuren)
  作者：Paul Ruggli、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.194402701141

  日期：——