(S)-N-allyl-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide | 333332-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-allyl-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide
• CAS: 333332-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: DRRPPUWYXYXGMV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide 在 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-((S)-2-Methoxy-naphthalene-1-sulfinyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Reactions of Chiral Sulfinamides: Asymmetric Synthesis of 3-Azabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one Derivatives

  摘要：

  Unprecedented asymmetric Pauson-Khand reactions of chiral sulfinamides are described. Cobalt-catalyzed reactions of chiral N-allyl-N-propargyl-N-arylsulfinamide derivatives were carried out in dichloromethane at -20 degreesC similar to room temperature under carbon monoxide atmosphere in the presence of Co-2(CO)(8) to give chiral 3-azabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one with moderate or low enantioseleotivity.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)31
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-N-allyl-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Reactions of Chiral Sulfinamides: Asymmetric Synthesis of 3-Azabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one Derivatives

  摘要：

  Unprecedented asymmetric Pauson-Khand reactions of chiral sulfinamides are described. Cobalt-catalyzed reactions of chiral N-allyl-N-propargyl-N-arylsulfinamide derivatives were carried out in dichloromethane at -20 degreesC similar to room temperature under carbon monoxide atmosphere in the presence of Co-2(CO)(8) to give chiral 3-azabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one with moderate or low enantioseleotivity.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)31