[2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄
• 分子量: 270.721
• InChiKey: AKPFAEYRQVYVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine 、 1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到3-(2-(2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl)hydrazono)-1-(4-fluorobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与喹唑啉/酞嗪肼偶联的一些新型伊斯汀对三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞的凋亡诱导作用及其合成及体外抗增殖活性。

  摘要：

  由于缺乏明确的分子靶标以及此类疾病的异质性，三阴性乳腺癌（TNBC）患者的治疗具有挑战性。在开发有效的基于伊斯兰蛋白的抗增殖剂的过程中，我们使用了杂交药效团方法来合成三个系列的新型基于伊斯兰蛋白的杂种5a-h，10a-h和13a-c，其主要目标是开发有效的对TNBC MDA-MB-231细胞系的抗增殖剂。特别是，化合物5e和10g是针对MDA-MB-231细胞最具活性的杂种（IC50 = 12.35±0.12和12.00±0.13μM），其活性是5-氟尿嘧啶（5-FU）的2.37和2.44倍（IC50 = 29.38±1.24μM）。化合物5e和10g在MDA-MB-231中诱导内在的凋亡线粒体途径。抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，促凋亡蛋白Bax的表达增强以及活性caspase-9和caspase-3水平上调证明了这一点。此外，10g的膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞百分比显着增加，从3

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1279155
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4(3H)-quinazolinone 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolin-3-amines
  作者：Yan Zheng、Ming Bian、Xian-Qing Deng、Shi-Ben Wang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200376

  日期：2013.2

  In the present study we describe the syntheses and anticonvulsant activity evaluation of 5‐phenyl‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐3‐amine derivatives. Their anticonvulsant activity and neurotoxicity were evaluated by the maximal electroshock seizure test (MES) and the rotarod test, respectively. The majority of the compounds prepared were effective in the MES screens at a dose level of 100 mg/kg.

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，
• Optimization of the 2-arylquinazoline-4(3<i>H</i>)one scaffold for a selective and potent antitrypanosomal agent: modulation of the mechanism of action through chemical functionalization
  作者：Angel H. Romero、Elena Aguilera、Lourdes Gotopo、Gustavo Cabrera、Belén Dávila、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1039/d3md00243h

  日期：——

  sought to identify a potent and selective antitrypanosomal agent through modulation of the mechanism of action of a 2-arylquinazoline scaffold as an antitrypanosomal agent via chemical functionalization at the 4-position. We wished to use the: (i) susceptibility of trypanosomatids towards nitric oxide (NO) and reactive oxygen species (ROS); (ii) capacity of the 4-substituted quinazoline system to act

  我们试图通过4-位化学功能化调节 2-芳基喹唑啉支架作为抗锥虫药物的作用机制，从而鉴定出一种有效且选择性的抗锥虫药物。我们希望利用：（i）锥虫对一氧化氮（NO）和活性氧（ROS）的敏感性； (ii) 4-取代喹唑啉系统作为抗叶酸剂的能力。三个基于喹唑啉的部分彼此不同，在 4 位具有针对诱导 NO 和 ROS 产生的关键药效​​团，在体外针对婴儿利什曼原虫和克氏锥虫寄生虫进行了评估，并探索了它们的作用模式。用肼基和 5-硝基呋喃基-肼基药效团取代抗叶酸剂 2-芳基喹唑啉-4(3 H )one 4 位的氧部分可显着增强抗锥虫活性，这是由于促进了除抗叶酸剂反应之外的其他机制（例如 NO）或 ROS 生产，分别。在三种类型的化学官能化中，5-硝基呋喃基-肼基部分产生最有效的化合物。化合物3b是一个潜在的候选者，因为它对婴儿乳杆菌的前鞭毛体/无鞭毛体和克氏锥虫的上鞭毛体有亚微摩尔的反应，对巨噬细胞具有中等毒性
• Synthesis and <i>in vitro</i> anti-proliferative activity of some novel isatins conjugated with quinazoline/phthalazine hydrazines against triple-negative breast cancer MDA-MB-231 cells as apoptosis-inducing agents
  作者：Wagdy M. Eldehna、Hadia Almahli、Ghada H. Al-Ansary、Hazem A. Ghabbour、Mohamed H. Aly、Omnia E. Ismael、Abdullah Al-Dhfyan、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1080/14756366.2017.1279155

  日期：2017.1.1

  developing potent anti-proliferative agents toward TNBC MDA-MB-231 cell line. In particular, compounds 5e and 10g were the most active hybrids against MDA-MB-231 cells (IC50 = 12.35 ± 0.12 and 12.00 ± 0.13 μM), with 2.37- and 2.44-fold increased activity than 5-fluorouracil (5-FU) (IC50 = 29.38 ± 1.24 μM). Compounds 5e and 10g induced the intrinsic apoptotic mitochondrial pathway in MDA-MB-231; evidenced

  由于缺乏明确的分子靶标以及此类疾病的异质性，三阴性乳腺癌（TNBC）患者的治疗具有挑战性。在开发有效的基于伊斯兰蛋白的抗增殖剂的过程中，我们使用了杂交药效团方法来合成三个系列的新型基于伊斯兰蛋白的杂种5a-h，10a-h和13a-c，其主要目标是开发有效的对TNBC MDA-MB-231细胞系的抗增殖剂。特别是，化合物5e和10g是针对MDA-MB-231细胞最具活性的杂种（IC50 = 12.35±0.12和12.00±0.13μM），其活性是5-氟尿嘧啶（5-FU）的2.37和2.44倍（IC50 = 29.38±1.24μM）。化合物5e和10g在MDA-MB-231中诱导内在的凋亡线粒体途径。抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，促凋亡蛋白Bax的表达增强以及活性caspase-9和caspase-3水平上调证明了这一点。此外，10g的膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞百分比显着增加，从3