1-tert-butyl-N-(2-(4-fluorophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1,1-dimethylsilanamine | 87184-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-N-(2-(4-fluorophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1,1-dimethylsilanamine
• 英文别名: 1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethyl-N-{2-(4-fluorophenyl)-1-propenylidene}silanamine；N-(t-Butyldimethylsilyl)-(4-fluorphenyl)-methylketenimin
• CAS: 87184-50-7
• 化学式: C₁₅H₂₂FNSi
• 分子量: 263.43
• InChiKey: BMKPSYOCNMJUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-N-(2-(4-fluorophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1,1-dimethylsilanamine 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FREERKSEN, R. W.;SELIKSON, S. J.;WROBLE, R. R.;KYLER, K. S.;WATT, D. S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4087-4096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 1-tert-butyl-N-(2-(4-fluorophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1,1-dimethylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• Indium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Enol Ethers with Silyl Ketene Imines toward the Synthesis of β,γ-Unsaturated Nitriles
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takashi Nishimura、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201503414

  日期：2015.12.7

  Herein, a coupling reaction of enol ethers with silyl ketene imines in the presence of catalytic amounts of InBr3 and Me3SiBr is described. Kinetic studies have revealed that an indium catalyst and Me3SiBr accelerated the coupling process and the regeneration of the catalyst, respectively. Various types of enol ethers and silyl ketene imines are applicable. In addition, a formal synthesis of verapamil

  在此，描述了在催化量的InBr 3和Me 3 SiBr存在下烯醇醚与甲硅烷基烯酮亚胺的偶联反应。动力学研究表明，铟催化剂和Me 3 SiBr分别加速了偶联过程和催化剂的再生。各种类型的烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚胺是适用的。另外，通过使用这种新颖的偶联反应，完成了维拉帕米的正式合成。
• Oxidative decyanation of secondary nitriles to ketones
  作者：Robert W. Freerksen、Sandra J. Selikson、Randall R. Wroble、Keith S. Kyler、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00170a043

  日期：1983.11