2,7-bis-(4-cyanobenzylidene)cycloheptanone | 63476-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-bis-(4-cyanobenzylidene)cycloheptanone
• 英文别名: (E,E)-2,7-bis(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one；2,7-Bis-<4-cyanobenzyliden>-cycloheptanon-1；4-[(E)-[(3E)-3-[(4-cyanophenyl)methylidene]-2-oxocycloheptylidene]methyl]benzonitrile
• CAS: 63476-67-5
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: HSJLDIUFKRTJFF-JFMUQQRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-225 °C
• 沸点：
  612.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis-(4-cyanobenzylidene)cycloheptanone 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{3-[1-(4-carbamoylphenyl)-(Z)-methylidene]-2-oxocycloheptylidenmethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  idine取代的（双）亚苄基-环酮烯烃异构体的合成，表征和结构活性关系作为有效和选择性的Xa抑制剂。

  摘要：

  Xa因子（FXa）是一种胰蛋白酶样的丝氨酸蛋白酶，在凝血过程中起着关键作用，将内在和外在途径连接到凝血级联的最终通用途径。在我们的初步研究中，我们观察到了已知的FXa / tPA抑制剂BABCH-（E，E）-2，7-双（4-ami基亚苄基）环庚-1-酮1a容易地光化学转化为相应的（Z， Z）烯烃异构体1c（FXa K（i）= 0.66 nM），比相应的（E，E）异构体（1a，FXa K（i）= 17 000 nM）强25,000倍。为了确定这一观察结果的范围，我们通过在环烷酮环，4-取代的环己酮类似物和修饰的am衍生物的同源系列中制备烯烃异构体，扩展了我们的初步研究。在大多数情况下，烯烃异构体的效价顺序为（Z，Z）>（E，Z）>（E，E），其中环庚酮类似物（1c）显示出最有效的因子Xa抑制活性。此外，我们发现，通过向环烷酮环中添加一个羧酸基团可以显着提高对凝血酶（FIIa）的选择性，如8c所示（FXa

  DOI：

  10.1021/jm990456v
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 环庚酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.12h， 以74%的产率得到2,7-bis-(4-cyanobenzylidene)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of (Z,E)-2,7-bis(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one under stereospecific constraints induced by host–guest interactions

  摘要：

  在微波辐照下，利用超分子络合物上的固/固醛化和巴豆化反应，报告了一种选择性、高效和快速获得(Z,E)-2,7-双(4-氰基亚苄基)环庚烷-1-酮（BCBCH）的方法，BCBCH是组织浆蛋白原激活剂（t-PA）合成拮抗剂的前体。通过过甲基化δ³-环糊精和(Z)-2-(4-氰基亚苄基)环庚烷-1-酮之间形成的中间主客体复合物的晶体结构，研究了其基本机制。

  DOI：

  10.1039/b504989j

文献信息

• Total synthesis and radiolabelling of an efficient rt-PA inhibitor: [11C] (Z,Z)-BABCH. A first route to [11C] labelled amidines
  作者：Fabrice Siméon、Franck Sobrio、Fabienne Gourand、Louisa Barré

  DOI：10.1039/b009850g

  日期：——

  are general and have been successfully applied to the high yielding preparation of other aldol adducts such as 2b and 2c. The two step transformation of (E,E) 2a into the asymmetric (Z,Z)-2-(4-cyanobenzylidene)-7-(4-iodobenzylidene)cycloheptan-1-one 5 has been optimized. The radiochemical yield for the radiolabelling of 5 with K[11CN] followed by palladium catalysis to give the labelled bisnitrile 7 was

  快速合成放射性标记的t-PA终止位8的有效途径丝氨酸蛋白酶抑制剂进行说明。（E，E）-2,7-双（4-碘亚苄基）环庚烷-1-酮2a以高收率（> 90％）从环庚酮 和 4-碘苯甲醛，前所未有地使用CsOH或使用催化量（<20％）的微波辐射 双（甲氧基苯基）碲化物（BMPTO）。这些方法是通用的，已成功地应用于其他醛醇加合物（如2b和2c）的高收率制备。（E，E）2a到不对称的（Z，Z）-2-（4-氰基亚苄基）-7-（4-碘亚苄基）环庚烷-1-酮5的两步转化已得到优化。用K [ 11 CN]放射性标记5，然后钯催化生成标记的双腈7的放射化学产率为80-90％。报告了一系列使用各种方法进行的实验，并且第一个制备[ 11相应的[ 11 C]双腈中的C] withN-乙酰半胱氨酸被表达; 放射化学收率，基于分析液相色谱放射酰胺化率为80％。分离出[ 11 C] t-PA终止子，其放射化学收率总体在5
• WAGNER G.; VIEWEG H.; HORN H., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1977, 32, NO 3, 141-145
  作者：WAGNER G.、 VIEWEG H.、 HORN H.

  DOI：——

  日期：——