2-(4-methoxy-phenyl)-1H-quinazoline-4-thione | 20800-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-1H-quinazoline-4-thione
• 英文别名: 4-Thiono-2-(4-methoxy-phenyl)-1,4-dihydro-chinazolin；4-Thioxo-2-(4-methoxy-phenyl)-1,4-dihydro-chinazolin；2-(4-methoxyphenyl)-1H-quinazoline-4-thione
• CAS: 20800-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: WZXCMTCFWLQCHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  436.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-1H-quinazoline-4-thione 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-<(2,3-dibromopropyl)thio>-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Arques, Antonio; Vinader, Maria Victoria, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 103 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-喹唑啉-4-酮 在 环己基二硫代氨基甲酸环己铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-1H-quinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺-硫代酰胺转化的新方法。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种将杂环酰胺转化为杂环硫代酰胺的新颖便捷的方法。该转化过程采用了两步法：首先，我们对杂环酰胺进行了氯化，从而得到了相应的氯杂环。其次，将氯代杂环和N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基铵盐在氯仿中于61°C加热12 h，以优异的收率得到杂环硫代酰胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.20

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolin-3-amines
  作者：Yan Zheng、Ming Bian、Xian-Qing Deng、Shi-Ben Wang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200376

  日期：2013.2

  In the present study we describe the syntheses and anticonvulsant activity evaluation of 5‐phenyl‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐3‐amine derivatives. Their anticonvulsant activity and neurotoxicity were evaluated by the maximal electroshock seizure test (MES) and the rotarod test, respectively. The majority of the compounds prepared were effective in the MES screens at a dose level of 100 mg/kg.

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，
• Synthesis of Substituted 2-Benzoylaminothiobenzamides and Their Ring Closure to Substituted 2-Phenylquinazoline-4-thiones
  作者：Jiří Hanusek、Ludmila Hejtmánková、Lenka Kubicová、Miloš Sedlák

  DOI：10.3390/60400323

  日期：——

  Acylation of 2-aminothiobenzamide or 2-methylaminothiobenzamide with substituted benzoyl chlorides has been used to synthesise the corresponding 2-benzoyl-aminothiobenzamides whose subsequent sodium methoxide-catalysed ring closure gives the corresponding quinazoline-4-thiones. These compounds were characterised by means of their 1H- and 13C-NMR spectra. The preferred tautomeric form of selected compounds

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Methyl 2‐(2‐(2‐Arylquinazolin‐4‐yl)sulfanyl)acetylamino Alkanoates
  作者：M. I. Megahed、W. Fathalla

  DOI：10.1002/jhet.3348

  日期：2018.12

  A series of methyl 2‐(2‐(2‐arylquinazolin‐4‐yl)sulfanyl)acetylamino alkanoates have been developed on the basis of the S‐chemoselective reaction of 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐thione with ethyl chloroacetate and N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide coupling method with amino acid ester hydrochloride. The precursor 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐thione was prepared by a new thiation method from 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐one

  在2-芳基喹唑啉-4（3 H）-硫酮与氯乙酸乙酯的S-化学选择性反应的基础上，开发了一系列2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）硫烷基）硫基甲基）乙酰氨基链烷酸酯。N，N'-二环己基碳二亚胺与氨基酸酯盐酸盐的偶联方法。前驱体2-芳基喹唑啉-4（3 H）-硫酮是通过一种新的硫杂方法从2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮通过包括氯化在内的两步反应，然后与N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基反应而制备的。铵盐。体外测试了合成化合物的抗菌活性通过纸碟琼脂平板法对两种细菌菌株革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌和致病性酵母白色念珠菌。大多数合成的化合物对E具有显着的抗菌活性。 超过了所使用的标准参考抗生素的大肠杆菌：四环素，红霉素和新霉素。另一方面，大多数合成的化合物对病原酵母C具有中等的抗真菌活性。 白色的。
• Kinetics and Mechanism of the Base-Catalysed Cyclisation of 2-(Substituted benzoylamino)benzamides Giving Quinazolin-4-one and Quinazolin-4-thione Derivatives
  作者：Jiří Hanusek、Miloš Sedlák、Petr Šimůnek、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1855::aid-ejoc1855>3.0.co;2-a

  日期：2002.6

  activation entropy ΔS‡25 °C for their respective cyclisations to 2-(substituted phenyl)quinazoline-4-thiones 4b and 4h were determined. Whereas the ΔG‡25 °C values were very close for the two substances, the ΔH‡25 °C and ΔS‡25 °C distinctly differed. This was interpreted by the enthalpy and entropy factors operating against each other in the cyclisation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany

  2-氨基苯甲酰胺和 2-（甲氨基）苯甲酰胺在丙酮中用取代的苯甲酰氯酰化已被用于制备各自的 2-（取代的苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i，然后将其进行甲醇钠催化的闭环以得到各自的2-(取代苯基)quinazolin-4-ones 2a-i。在甲醇钠的甲醇溶液中，在 25°C 下通过紫外/可见光谱监测环化反应的动力学。在 2-（取代苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i 和 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3a-j 的情况下，观察到的速率常数 kobs 对甲醇钠浓度的非线性依赖性得到了，它们的形状是典型的具有快速预平衡的反应。所有环化反应均符合哈米特相关性。在 2-[(苯甲酰基)(甲基)氨基]苯甲酰胺 1e-i 的情况下，增加甲醇钠浓度导致 kobs 值逐渐增加，这可能是由于形成二价阴离子。在 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3b 和 3h 的情况下，由于氮原子上存在甲基，活化吉布斯能 ΔG‡25
• MANHAS M. S.; HOFFMAN W. A.; BOSE A. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 711-715
  作者：MANHAS M. S.、 HOFFMAN W. A.、 BOSE A. K.

  DOI：——

  日期：——