4-chloro-N-(4-cyanobenzyl)-N-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl)benzenesulfonamide | 1191070-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-cyanobenzyl)-N-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Chloro-N-(4-cyano-benzyl)-N-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl)-benzenesulfonamide；N-[(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]-4-chloro-N-[(4-cyanophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1191070-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₄O₃S
• 分子量: 444.942
• InChiKey: PPRRSHQSVMYLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-cyanobenzyl)-N-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl)-N-[4-(2H-tetrazol-5yl)benzyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of CXCR3 antagonists

  摘要：

  The discovery of a novel series of CXCR3 antagonists is described. Starting from an HTS positive, iterative optimization gave potent compounds (IC(50) 15 nM in a chemotaxis assay). The strategy employed to improve the metabolic stability of these derivatives is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.113
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-({(3-methoxybenzyl)[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino}methyl)benzoate 、 4-chloro-N-(4-cyanobenzyl)benzenesulfonamide 、 5-(叔丁基）-3-氯甲基-1，2，4-恶二唑 以the title compound was obtained as white solid in 79% yield的产率得到4-chloro-N-(4-cyanobenzyl)-N-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides

  摘要：

  该发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R4、Ra、Rb、Rc、Re、A*、W1、W2和W3的定义如权利要求16所述，用于治疗与CXCR3相关的疾病。

  公开号：

  US20110028509A1