N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)-2-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)phenyl)acetamide | 1429744-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)-2-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]methyl]-2-[4-(2-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1429744-80-8
• 化学式: C₃₅H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 571.7
• InChiKey: YLJZWEQPWIFQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)-2-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  多功能铁螯合剂，对神经退行性疾病具有保护作用†

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质以及缺乏疾病改良药物，使得开发新的多功能药物成为一种有吸引力的治疗策略。考虑到AD患者大脑的特点，例如乙酰胆碱水平低，蛋白质错误折叠和相关的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集，氧化应激和金属动态异常，我们开发了一系列化合物，这些化合物合并了三种不同的方法：金属减毒，抗Aβ聚集和抗乙酰胆碱酯酶活性。所以，3-羟基-4-吡啶酮 （3,4-HP）和 苯并噻唑由于分子部分分别对铁和Aβ肽的熟知的亲和力，因此选择分子部分作为起始框架。在虚拟筛选的基础上选择了这两个主要功能基团之间的接头，以便最终分子可以进一步抑制乙酰胆碱酯酶，这是造成胆碱能丧失的原因。我们在本文中描述了新杂化化合物的设计和合成，然后评估了溶液的性质，即铁螯合和抗氧化能力。对这些化合物具有抑制AChE的能力以及自身和锌介导的Aβ1–42聚集的能力进行了生物测定。最后，我们评估了它们对Aβ42应激神经元细胞活力的影响。

  DOI：

  10.1039/c3dt50406a