6-Chlor-3-methylen-1-hexen | 26831-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 6-Chlor-3-methylen-1-hexen
• 英文别名: 6-Chloro-3-methylidenehex-1-ene
• CAS: 26831-14-1
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• mdl: MFCD19232170
• 分子量: 130.617
• InChiKey: ZNDUXEIWIDYTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-66 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-3-methylen-1-hexen 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (R)-4-(3-chloropropyl)-1-methylcyclohex-3-en-1-yl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  与手性烯基硼烷的立体选择性[4 + 2]-环加成。

  摘要：

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202000652
• 作为产物：
  描述：

  4-methylenehex-5-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到6-Chlor-3-methylen-1-hexen
  参考文献：
  名称：

  与手性烯基硼烷的立体选择性[4 + 2]-环加成。

  摘要：

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202000652

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes by Cross-coupling Reaction of 2-(1,3-Butadienyl)magnesium Chloride with Alkyl or Aryl Iodides
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2831

  日期：1981.9

  The cross-coupling reactions of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride (1) with aryl and alkyl iodides were investigated in the presence of transition metal catalysts. Tetrakis(triphenylphosphine)pal...

  在过渡金属催化剂存在下研究了 2-(1,3-丁二烯基) 氯化镁 (1) 与芳基和烷基碘的交叉偶联反应。Tetrakis(三苯基膦)pal...
• A Convenient and Stereoselective Method for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Alkadienes from 1,2-Disubstituted Cyclopropanols
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Yurii Yu. Kozyrkov

  DOI：10.1055/s-2003-44987

  日期：——

  Sulfonates of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols are converted into 2-substituted 1,3-alkadienes in moderate to good yields under the action of magnesium perchlorate and triethylamine in diethyl ether. High trans-stereoselectivity was observed for the preparation of the alkadienes with a 1,2-disubstituted double bond. The stereochemical outcome in the reaction is consistent with a concerted reaction

  在二乙醚中的高氯酸镁和三乙胺的作用下，顺式-1,2-二取代环丙醇的磺酸盐以中等至良好的产率转化为2-取代的1,3-链二烯。在制备具有 1,2-二取代双键的链二烯时观察到高反式立体选择性。反应中的立体化学结果与协同反应机制一致，包括 Mg(ClO 4 ) 2 引发的环丙基磺酸盐的阳离子环丙基-烯丙基异构化，伴随着去质子化。
• Cross-coupling reaction of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride with alkyl or aryl halides by lithium chloride-cupric chloride (Li2CuCl4), a superior catalyst
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1021/jo00159a028

  日期：1983.6
• NUNOMOTO, SADAAKI;KAWAKAMI, YUHSUKE;YAMASHITA, YUYA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 9, 2831-2832
  作者：NUNOMOTO, SADAAKI、KAWAKAMI, YUHSUKE、YAMASHITA, YUYA

  DOI：——

  日期：——
• US3939206A
  申请人：——

  公开号：US3939206A

  公开（公告）日：1976-02-17