tert-butyl (S)-3-(((3-iodobenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1415657-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(((3-iodobenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(3-iodophenyl)methoxymethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1415657-96-3
• 化学式: C₂₂H₂₆INO₃
• 分子量: 479.358
• InChiKey: RHODPDCBLULJKF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(((3-iodobenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (7S,18S)-7-amino-20-oxa-2,4,9-triazapentacyclo[20.3.1.12,5.09,18.011,16]heptacosa-1(25),3,5(27),11,13,15,22(26),23-octaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  药物化学的大环化：通过高浓度Ullmann偶联合成类药物大环化合物

  摘要：

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo302089f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 tert-butyl (S)-3-(((3-iodobenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物化学的大环化：通过高浓度Ullmann偶联合成类药物大环化合物

  摘要：

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo302089f